آگوملاتین

آگوملاتین
نام‌گذاری آیوپاک
	N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
اطلاعات درمانی
نام تجاری	Melitor, Thymanax, Valdoxan, others
AHFS/دراگز	International Drug Names
اطلاعات مجوز	EMA:پیوند
ردهٔ بارداری	AU: B1 ;
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: فقط ℞ (POM) ;
روش مصرف دارو	خوراکی
اطلاعات فارماکوکینتیک
فراهمی زیستی	۱٪[1]
پیوند پروتئینی	۹۵٪[1]
سوخت و ساز	hepatic (۹۰٪ CYP1A2 و ۱۰٪ CYP2C9)[1]
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۱–۲ ساعت[1]
دفع	کلیه (۸۰٪, mostly as metabolites)[1]
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	138112-76-2
ای‌تی‌سی	N06AX22
پاب‌کم	CID: 82148
IUPHAR/BPS	198
دراگ‌بنک	DB06594
کم‌اسپایدر	74141
UNII	137R1N49AD
KEGG	D02578
ChEMBL	CHEMBL10878
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H17NO2
وزن مولکولی	۲۴۳٫۳۱ g·mol−1
	شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C15H17NO2/c1-11(17)16-9-8-13-5-3-4-12-6-7-14(18-2)10-15(12)13/h3-7,10H,8-9H2,1-2H3,(H,16,17) ; Key:YJYPHIXNFHFHND-UHFFFAOYSA-N ;
(بررسی)

آگوملاتین(به انگلیسی: Agomelatine) یک داروی ضد افسردگی غیرمعمول است که برای درمان اختلال افسردگی عمده استفاده می‌شود.[2]

عوارض جانبی شایع شامل افزایش وزن، احساس خستگی، مشکلات کبدی، حالت تهوع، سردرد و اضطراب است.[3] به دلیل مشکلات احتمالی کبد، انجام آزمایش خون به صورت مداوم توصیه می‌شود.[4] استفاده از این دارو در افراد مبتلا به زوال عقل یا بالای ۷۵ سال توصیه نمی‌شود.

آگوملاتین برای استفاده پزشکی در اروپا در سال ۲۰۰۹ و استرالیا در سال ۲۰۱۰ تأیید شده‌است. استفاده از آن در ایالات متحده تأیید نشده‌است و تلاش برای گرفتن تأیید در سال ۲۰۱۱ پایان یافت.[4]

شیمی

ساختار

ملاتونین (بالا) در مقابل آگوملاتین (پایین)

ساختار شیمیایی آگوملاتین بسیار شبیه به ملاتونین است. با این تفاوت که ملاتونین دارای سیستم حلقه ایندول است، به جای آن ، آگوملاتین دارای بیوایزوستر نفتالین است.[5]

سنتز

سنتز آگوملاتین: [6] [7] و مطالعات فعالیت ساختاری: [8] [9]

منابع

"VALDOXAN® Product Information". TGA eBusiness Services. Servier Laboratories Pty Ltd. 2013-09-23. Archived from the original (PDF) on 2017-03-24. Retrieved 2013-10-14.
Guaiana G, Gupta S, Chiodo D, Davies SJ, Haederle K, Koesters M (December 2013). "Agomelatine versus other antidepressive agents for major depression". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD008851. doi:10.1002/14651858.CD008851.pub2. PMID 24343836.
"Product Information: Valdoxan, INN-agomelatine" (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. 13 November 2013. Archived from the original (PDF) on 29 October 2014. Retrieved 27 February 2016.
Norman, TR; Olver, JS (13 February 2019). "Agomelatine for depression: expanding the horizons?". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 20 (6): 647–656. doi:10.1080/14656566.2019.1574747. PMID 30759026.
Tinant B, Declercq JP, Poupaert JH, Yous S, Lesieur D (1994). "N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide, a potent melatonin analog". Acta Crystallogr. C. 50 (6): 907–910. doi:10.1107/S0108270193012922.
, "Naphthalene derivatives, procedure for their preparation and pharmaceutical compositions containing them."
, "Compounds having a naphthalene structure"
Yous S, Andrieux J, Howell HE, Morgan PJ, Renard P, Pfeiffer B, Lesieur D, Guardiola-Lemaitre B (April 1992). "Novel naphthalenic ligands with high affinity for the melatonin receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (8): 1484–6. doi:10.1021/jm00086a018. PMID 1315395.
Depreux P, Lesieur D, Mansour HA, Morgan P, Howell HE, Renard P, Caignard DH, Pfeiffer B, Delagrange P, Guardiola B (September 1994). "Synthesis and structure-activity relationships of novel naphthalenic and bioisosteric related amidic derivatives as melatonin receptor ligands". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (20): 3231–9. doi:10.1021/jm00046a006. PMID 7932550.

پیوند به بیرون

Genf interaction table- https://www.hug.ch/sites/interhug/files/structures/pharmacologie_et_toxicologie_cliniques/carte_cytochromes_2016_final.pdf February 2017
"Agomelatine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[PI-1] "VALDOXAN® Product Information". TGA eBusiness Services. Servier Laboratories Pty Ltd. 2013-09-23. Archived from the original (PDF) on 2017-03-24. Retrieved 2013-10-14.

[Gua2013-2] Guaiana G, Gupta S, Chiodo D, Davies SJ, Haederle K, Koesters M (December 2013). "Agomelatine versus other antidepressive agents for major depression". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD008851. doi:10.1002/14651858.CD008851.pub2. PMID 24343836.

[3] "Product Information: Valdoxan, INN-agomelatine" (PDF). www.ema.europa.eu. European Medicines Agency. 13 November 2013. Archived from the original (PDF) on 29 October 2014. Retrieved 27 February 2016.

[Nor2019-4] Norman, TR; Olver, JS (13 February 2019). "Agomelatine for depression: expanding the horizons?". Expert Opinion on Pharmacotherapy. 20 (6): 647–656. doi:10.1080/14656566.2019.1574747. PMID 30759026.

[5] Tinant B, Declercq JP, Poupaert JH, Yous S, Lesieur D (1994). "N-[2-(7-Methoxy-1-naphthyl)ethyl]acetamide, a potent melatonin analog". Acta Crystallogr. C. 50 (6): 907–910. doi:10.1107/S0108270193012922.

[6] , "Naphthalene derivatives, procedure for their preparation and pharmaceutical compositions containing them."

[7] , "Compounds having a naphthalene structure"

[8] Yous S, Andrieux J, Howell HE, Morgan PJ, Renard P, Pfeiffer B, Lesieur D, Guardiola-Lemaitre B (April 1992). "Novel naphthalenic ligands with high affinity for the melatonin receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (8): 1484–6. doi:10.1021/jm00086a018. PMID 1315395.

[9] Depreux P, Lesieur D, Mansour HA, Morgan P, Howell HE, Renard P, Caignard DH, Pfeiffer B, Delagrange P, Guardiola B (September 1994). "Synthesis and structure-activity relationships of novel naphthalenic and bioisosteric related amidic derivatives as melatonin receptor ligands". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (20): 3231–9. doi:10.1021/jm00046a006. PMID 7932550.