ویلوکسازین

ویلوکسازین(به انگلیسی: Viloxazine) (با نام‌های تجاری Vivalan Emovit Vivarint و Vicilan ) یک ترکیب شیمیایی مشتق شده از مورفولین و یک مهار کننده انتخابی باز جذب نوراپی‌نفرین (NRI) است. در بعضی از کشورهای اروپایی به عنوان داروی ضد افسردگی مورد استفاده قرار گرفت و اثر تحریک کننده ای مشابه آمفتامین‌ها، بدون علائم وابستگی ایجاد می‌کرد. این دارو در سال ۱۹۷۶ توسط صنایع شیمیایی امپریال کشف و به بازار عرضه شد و به دلایل تجاری در اوایل سال ۲۰۰۰ از بازار خارج شد.

ویلوکسازین
نام‌گذاری آیوپاک


(RS)-2-[(2-ethoxyphenoxy)methyl]morpholine[1]
اطلاعات درمانی
وضعیت قانونی	uncontrolled
روش مصرف دارو	خوراکی، تزریق وریدی[2]
اطلاعات فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۲–۵ ساعت
دفع	کلیوی[3]

شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	46817-91-8^N 35604-67-2 (به صورت نمک HCl)
ای‌تی‌سی	N06AX09
پاب‌کم	CID: 5666
کم‌اسپایدر	5464^Y
UNII	5I5Y2789ZF^Y
KEGG	D08673^Y
ChEMBL	CHEMBL306700^Y
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C₁₃H₁₉N O₃
وزن مولکولی	۲۳۷٫۳0 g·mol⁻¹
شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C13H19NO3/c1-2-15-12-5-3-4-6-13(12)17-10-11-9-14-7-8-16-11/h3-6,11,14H,2,7-10H2,1H3^Y Key:YWPHCCPCQOJSGZ-UHFFFAOYSA-N^Y

(بررسی)

خواص شیمیایی

این ترکیب یک مخلوط راسمیک از دو ایزومرفضایی است، ایزومر ( S)-(-)- از نظر دارویی پنج برابر فعال تر از ایزومر (R)-(+)- است. [4]

منابع

"SID 180462-- PubChem Substance Summary". Retrieved 5 November 2005.
Bouchard JM, Strub N, Nil R (October 1997). "Citalopram and viloxazine in the treatment of depression by means of slow drop infusion. A double-blind comparative trial". Journal of Affective Disorders. 46 (1): 51–8. doi:10.1016/S0165-0327(97)00078-5. PMID 9387086.
Case DE, Reeves PR (February 1975). "The disposition and metabolism of I.C.I. 58,834 (viloxazine) in humans". Xenobiotica. 5 (2): 113–29. doi:10.3109/00498257509056097. PMID 1154799.
Danchev ND, Rozhanets VV, Zhmurenko LA, Glozman OM, Zagorevskiĭ VA (May 1984). "Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers" [Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers]. Biulleten' Eksperimental'noĭ Biologii I Meditsiny (به Russian). 97 (5): 576–8. PMID 6326891.

داروهای محرک (ATC code N06)
ادمنتین	Adaphenoxate Adapromine آمانتادین Bromantane Chlodantane Gludantane ممانتین Midantane
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline آمینوفیلین کافئین CGS-15943 Dimethazan پاراگزانتین SCH-58261 تئوبرومین تئوفیلین
Alkylamines	سیکلوپنتامین Cypenamine Cyprodenate هپتامینول Isometheptene Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine اسکتامین Eticyclidine Gacyclidine کتامین Phencyclamine فن‌سیکلیدین Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
استیل کولین	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine سایتیزین Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline نیکوتین PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 وارنیکلین WAY-317,538
تشنج	آناتوکسین-ای Bicuculline دی‌ام‌سی‌ام Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin استریکنین توژون
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,941 فلوئورنول JZ-IV-10 مدافینیل
Oxazolines	۴-متیل‌آمینورکس Aminorex کلومینورکس سیکلازودون Fenozolone Fluminorex پمولین Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Phenyl-2-(piperidin-1-yl)pentan-3-one 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine ۲-هیدروکسی فنتیلامین 2-Phenyl-3-aminobutane 2-Phenyl-3-methylaminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Fluoromethcathinone 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 3,4-DMMC 4-BMC 4-Ethylamphetamine 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 آلفتامین a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amfepramone Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin آمفتامین (دگزامفتامین, لووآمفتامین) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine بنفلوئورکس Benzedrone Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Buphedrone بوپروپیون Butylone کامفتامین کاتین (شیمی) کاتینون Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine کلن‌بوترول Clobenzorex Cloforex کلورترمین Cypenamine D-Deprenyl Denopamine دی‌متوکسی‌آمفتامین Dimethylamphetamine Dimethylcathinone Dobutamine لوودوپا (دی-ای‌اوپی‌ای, لوودوپا) دوپامین دوپکسامین Droxidopa اتیل‌بنزودی‌اکسولیل‌بوتان‌آمین افدرین اپی‌نفرین د اوکسی اپینفرین Etafedrine Ethcathinone Ethylnorepinephrine Ethylone Etilamfetamine Etilefrine فامپروفازون Fencamfamine فنکامین فنیتیلین فنفلورامین (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Flephedrone Fludorex فورفنورکس Gepefrine Hexapradol HMMA هوردنین 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane ایبوپامین IMP Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoethcathinone ایزوپروترنول سلژیلین (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA متیلن‌دی‌اکسی‌بوتیل‌آمفتامین MDEA اکستازی MDMPEA MDOH متیلن‌دی‌اکسی‌پروپیل‌آمفتامین MDPEA مفنورکس مفدرون مفنترمین متانفرین متارامینول Mesocarb مت‌آمفتامین (مت‌آمفتامین, Levomethamphetamine) Methoxamine متوکسی فنامین MMA Methcathinone Methedrone متوکسی فنامین Methylone MMDA MMDMA MMMA N-Benzyl-1-phenethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine نوراپی‌نفرین نورفنفرین نورفن‌فلورآمین نورمتانفرین L-Norpseudoephedrine اکتاپامین Orciprenaline Ortetamine Oxilofrine PBA PCA PHA Pentorex Pentylone محرک (دارو) فن پرومتامین Phentermine فنیل‌آلانین فنیل افرین فنیل پروپانول آمین فولدرین PIA PMA PMEA PMMA PPAP Phthalimidopropiophenone پرنیلامین پروپیل آمفتامین سودوافدرین Ropinirole سالبوتامول (لووسالبوتامول) سیبوترامین Synephrine Theodrenaline Tiflorex ترانیل سیپرومین تیرامین تیروزین گزیلوپروپامین زیلوفورامین
Phenmetrazines	فن بوترازات Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone اگزافلوزان PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
پیپرازینs	2C-B-BZP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP Vanoxerine
پیپریدینs	۱-بنزیل-۴-(۲-(دی‌فنیل‌متوکسی)اتیل)پیپریدین 1-(3,4-Dichlorophenyl)-1-(piperidin-2-yl)butane 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol دیفمتورکس دی‌فنیل‌پیرالین اتیل‌فنیدات Methylnaphthidate متیل فنیدات (Dexmethylphenidate) N-Methyl-3β-propyl-4β-(4-chlorophenyl)piperidine Nocaine Phacetoperane Pipradrol SCH-5472
پیرولیدین‌ها	2-Diphenylmethylpyrrolidine a-PPP a-PBP آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون Diphenylprolinol MDPPP MDPBP MDPV MPBP MPHP MPPP MOPPP Naphyrone فنیل‌اتیل‌پیرولیدین پرولینتان Pyrovalerone
تروپان‌ها	3-CPMT 3'-Chloro-3a-(diphenylmethoxy)tropane 4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine AHN-1055 Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene کوکائین Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-۱۷۱ RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-۳۳۶ RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-۲۳ WF-۳۳ WF-۶۰
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam
Others	2-MDP 2-Phenylcyclohexylamine 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid آمینپتین Amiphenazole Atipamezole اتوموکستین Bemegride بنزیدامین BTQ BTS 74,398 سیکلازیندول Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Diclofensine Dimethocaine افاروکسان Etamivan EXP-561 Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 هگزاسیکلونات Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Levopropylhexedrine Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate مدیفوکسامین Mefexamide Methastyridone Methiopropamine کامفتامین Nefopam نیکتامید نومیفنسین O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 Propylhexedrine PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine روبیدیوم کلرید Setazindol Tametraline تاندامین Thiopropamine Trazium UH-232 یوهمبین

داروهای ضدافسردگی(N06A)

مهارکننده‌های بازجذب و/یا تعدیل‌کننده‌های گیرنده اختصاصی

SSRIs	سیتالوپرام اس‌سیتالوپرام فلوکستین^# فلووکسامین ایندآلپین^‡ پاروکستین سرترالین زیملیدین^‡
SNRIs	دزونلافاکسین دولوکستین لوومیلناسیپران میلناسیپران توفناسین ونلافاکسین
NRIs	اتوموکستین ربوکستین ویلوکسازین
NDRIs	آمینپتین^‡ بوپروپیون نومیفنسین^‡
NaSSAs	میانسرین میرتازاپین ستیپتیلین
SARIs	اتوپریدون نفازودون ترازودون
SMS	Vilazodone Vortioxetine
دیگر موارد	آگوملاتین آمی‌سولپراید اسکتامین^† اتریپتامین^‡ ایندلوکسازین فلوپنتیکسول کتامین^† مدیفوکسامین^‡ متریپتامین^‡ اگزافلوزان^‡ پیواگابین^‡ تاندوسپیرون تنیلوکسازین تیانپتین

ضد افسردگی‌های سه‌حلقه‌ای و چهارحلقه‌ای

TCAs	آمینپتین^‡ آمی‌تریپتیلین^# آمی‌تریپتیلین‌اکسید بوتریپتیلین^‡ کلومیپرامین^# دمکسیپتیلین^‡ دزپپرامین دی بنزپین دی‌متاکرین^‡ دوسولپین دوکسپین ایمی‌پرامین ایمی‌پرامین‌اکسید^‡ ایپریندول^‡ لوفپرامین ملیتراسن متاپرامین^‡ نیتروکسازپین نورتریپتیلین نوکسیپتیلین اوپیپرامول پیپوفزین پروپیزپین^‡ پروتریپتیلین کینوپرامین^‡ تیانپتین تریمیپرامین
TeCAs	آموکساپین ماپروتیلین میانسرین میرتازاپین ستیپتیلین
دیگر موارد	تیازسیم

بازدارنده‌های مونوآمین اکسیداز

غیر انتخابی	غیر قابل بازگشت: بنموکسین^‡ ایپروکلوزید^‡ ایپرونیازید^‡ ایزوکاربوکسازید ایزونیازید^# لینزولید^# مبانازین^‡ نیالامید^‡ اکتامایسین^‡ فنلزین فنیپرازین^‡ فنوکسی‌پروپازین^‡ پیوهیدرازین^‡ سافرازین^‡ تدیزولید ترانیل سیپرومین قابل بازگشت: کاروکسازون^‡ ترکیبی: Bifemelane
انتخابی-MAO_A	قابل بازگشت: اپروبماید مترالیندول میناپرین^‡ موکلوبماید پیرلیندول تتریندول تولوکساتون
انتخابی-MAO_B	غیر قابل بازگشت: سلژیلین

Adjunctive therapies
آنتی‌سایکوتیک آتیپیک‌ها (آریپیپرازول, brexpiprazole, لوراسیدون, الانزاپین, کوئتیاپین, ریسپریدون) بوسپیرون لیتیم (لیتیوم کربنات, سیترات لیتیم) هورمون‌های تیروئید (تری‌یدوتیرونین (T_۳), لووتیروکسین (T_۴))

متفرقه
آدمتیونین (SAMe) گل راعی (Hypericum perforatum) اکسی‌تریپتان (5-HTP) روبیدیوم کلرید (RbCl) تریپتوفان

^#داروی ضروری سازمان بهداشت جهانی
^‡حذف از بازار
کارآزمایی بالینی:
- ^†فاز ۳
- ^§به فاز ۳ نرسید

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.