فنیل پروپانول آمین

فنیل پروپانول آمین (PPA , بتا-هیدروکسی آمفتامین) که با عنوان ایزومرهای فضایی نورافدرین و نور سودوافدرین نیز شناخته می‌شود، یک داروی مقلد سمپاتیک از گروه فنتیل‌آمین‌ها و آمفتامین هاست که به عنوان محرک، ضداحتقان و ضداشتها به کار می‌رود. این دارو معمولاً به صورت ترکیبات مختلف جهت درمان سرماخوردگی و سرفه موجود است. برخی از این ترکیبات، جزء داروهای بدون نسخه (OTC) هستند. در دامپزشکی نیز برای درمان بی‌اختیاری ادرار در سگ‌ها به کار می‌رود. فروش این دارو در ایالات متحده به دلیل ظن به افزایش سکته مغزی در زنان جوان متوقف شده‌است. با این حال در برخی کشورهای اروپایی همچنان این دارو به فروش می‌رسد.

فنیل پروپانول آمین
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
2-amino-1-phenylpropan-1-ol
داده‌های بالینی
نام تجاری Acutrim
AHFS/دانشنامه دراگز Multum Consumer Information
رده بارداری  ?
تجویز Oral
داده‌های فارماکوکینتیکی
نیمه‌عمر 2.1 3.4 hours
شناسه
شماره سی‌ای‌اس 14838-15-4 Y
کد ATC R01BA01 QG04BX91
پاب‌کم CID 10297
بانک‌دارو DB00397
کم‌اسپایدر 9875 Y
UNII 33RU150WUN Y
KEGG D08368 Y
ChEMBL CHEMBL136560 Y
داده‌های شیمی
فرمول C9H13NO 
وزن مولکولی 151.206 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
 Y(what is this?)  (verify)

فارماکولوژی

فنیل پروپانول آمین به عنوان یک عامل قوی و انتخابی در رهاسازی نوراپی نفرین و اپی نفرین عمل می‌کند. این دارو همچنین تا حدی به عنوان عامل رهاکننده دوپامین (DRA) نیز عمل می‌کند. فنیل پروپانول آمین با تقلید اثرات کاتکول‌آمین‌‌های درونزاد (مانند اپی نفرین و نوراپی نفرین و تا حدی دوپامین) نقش خود را ایفا می‌کند.

سنتز

فنیل پروپانول آمین (D,L-erythro-1-phenyl-2-methylaminopropan-1-ol) از پروپیوفنون و توسط نیتروزدار شدن (از طرق نیتریت متیل) ساخته می‌شود.

Phenylpropanolamine synthesis:U.S. Patent ۳٬۰۲۸٬۴۲۹

منابع

    [1][2][3]

    1. Flavahan NA (April 2005). "Phenylpropanolamine constricts mouse and human blood vessels by preferentially activating alpha2-adrenoceptors". J. Pharmacol. Exp. Ther. 313 (1): 432–9.
    2. "Drugs Banned In India". Dte.GHS, Ministry of Health and Family Welfare, Government of India. Central Drugs Standard Control Organization. Retrieved 7 January 2014.
    3. Hartung, W. H. ; Chang, Y. T. (1952). Journal of the American Chemical Society 74 (23): 5927. doi:10.1021/ja01143a031
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.