پیپریدین
پیپریدین (به انگلیسی: Piperidine) یک ترکیب آلی با فرمول مولکولی (CH2)5NH است. این آمین هتروسیکل، از یک حلقه شش عضوی حاوی پنج پل متیلن (–CH۲–) و یک پل آمین (–NH–) تشکیل شدهاست. این ماده به صورت مایع بیرنگ با بویی شبیه به آمینها است.[6] نام این ترکیبات از نام سرده Piper گرفته شدهاست که در زبان لاتین به معنی فلفل است.[7] اگرچه پیپریدین یک ترکیب آلی رایج است، اما بیشتر به عنوان بخشی از ساختار هسته اصلی بسیاری از داروها و آلکالوئیدها مانند زولنوپسینهای طبیعی شناخته میشود.[8]
پیپریدین[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
Preferred IUPAC name Piperidine[2] | |||
دیگر نامها Hexahydropyridine | |||
شناساگرها | |||
شماره ثبت سیایاس | ۱۱۰-۸۹-۴ | ||
پابکم | ۸۰۸۲ | ||
کماسپایدر | ۷۷۹۱ | ||
UNII | 67I85E138Y | ||
ChEBI | CHEBI:18049 | ||
ChEMBL | CHEMBL۱۵۴۸۷ | ||
IUPHAR ligand | 5477 | ||
شمارهٔ آرتیئیسیاس | TM3500000 | ||
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 | ||
SMILES
| |||
| |||
خصوصیات | |||
فرمول مولکولی | C5H11N۱ | ||
جرم مولی | ۸۵٫۱۵ g mol−1 | ||
شکل ظاهری | مایع بی رنگ | ||
بوی | Semen-like[3] fishy-ammoniacal pungent | ||
چگالی | 0.862 g/mL | ||
دمای ذوب | −۷ درجه سلسیوس (۱۹ درجه فارنهایت؛ ۲۶۶ کلوین) | ||
دمای جوش | ۱۰۶ درجه سلسیوس (۲۲۳ درجه فارنهایت؛ ۳۷۹ کلوین) | ||
انحلالپذیری در آب | قابل اختلاط | ||
اسیدی (pKa) | 11.22[4][5] | ||
پذیرفتاری مغناطیسی | -64.2·10-6 cm3/mol | ||
گرانروی | 1.573 cP at 25 °C | ||
خطرات | |||
طبقهبندی ئییو | Flammable (F) Toxic (T) | ||
کدهای ایمنی | R۱۱, R23/24, R۳۴ | ||
لوزی آتش | Error: imagemap_invalid_title | ||
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |||
(بررسی) (چیست: / ؟) | |||
Infobox references | |||
|
تولید
پیپریدین اولین بار در سال ۱۸۵۰ توسط شیمیدان اسکاتلندی توماس اندرسون و مجدداً بهطور مستقل در سال ۱۸۵۲ توسط شیمیدان فرانسوی آگوست کاهورس که آن را نامگذاری نیز کرد، گزارش شد.[9][10][11] هر دو شیمیدان این ماده را از واکنش پیپرین با نیتریک اسید به دست آوردند.
در ابعاد صنعتی، پیپریدین با هیدروژنه کردن پیریدین، و معمولاً با استفاده از کاتالیزور مولیبدن دیسولفید تولید میشود:[12]
- C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
همچنین پیریدین میتواند از طریق کاهش بیرچ و با استفاده از سدیم در اتانول، به پیپریدین تبدیل شود.[13]
منابع
- International Chemical Safety Card 0317
- "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- Amoore, J. E. (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol. 1 (3): 299–310. doi:10.1007/BF00988831. S2CID 19318345.
- Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
- pKa value of piperidinium (protonated piperidine), corresponding to a pKb value of 2.78 for piperidine.
- Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
- Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
- Pianaro, Adriana; Fox, Eduardo G.P.; Bueno, Odair C.; Marsaioli, Anita J. (May 2012). "Rapid configuration analysis of the solenopsins". Tetrahedron: Asymmetry. 23 (9): 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005.
- Warnhoff, Edgar W. (1998). "When piperidine was a structural problem" (PDF). Bulletin for the History of Chemistry. 22: 29–34.
- Anderson, Thomas (1850). "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien" [Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalis]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75: 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.
- Cahours, Auguste (1852). "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine" [Investigations of a new alkali derived from piperine]. Comptes Rendus. 34: 481–484.
L'alcali nouveau dérivé de la pipérine, que je désignerai sous le nom de 'pipéridine',… (The new alkali derived from piperine, which I will designate by the name of 'piperidine',…
- Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005), "Amines, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_001
- Marvel, C. S.; Lazier, W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth. 9: 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.
پیوند به بیرون
- پروندههای رسانهای مربوط به Piperidine در ویکیانبار