ترکیب ناجورحلقه

ترکیب ناجورحلقه یا هتروسیکلیک (به انگلیسی: Heterocyclic compound) گونه‌ای از ترکیبات حلقوی است که در آن اتم‌های سازنده حلقه از دو یا چند گونه مختلف از اتم‌ها تشکیل شده باشد. ترکیبات آلی حاوی ناجوحلقه‌های پنج جزئی مانند ایزوتیازولین در بسیاری از صنایع نقش مهمی دارند. در طرف مقابل ترکیبات ناجورحلقه ترکیبات جورحلقه یا اصطلاحا هوموسیکلیک قرار دارند، ترکیباتی حلقوی که حلقه آنها تنها از یک نوع اتم ساخته شده است.[1] شیمی ناجورحلقه‌ها بخش مهمی از شیمی آلی می‌باشد که بررسی خواص، روشهای تولید و واکنش‌های این نو ناجورحلقه‌ها می‌پردازد. ناجورحلقه‌ها حضوری گسترده در ساختارهای شیمیایی پرکاربرد دارند به طوری که تمامی اسیدهای نوکلئیک و طیف وسیعی از داروها، اغلب زیست توده‌ها (مانند سلولز و ساختارهای وابسته) و بسیاری از رنگدانه‌های طبیعی و مصنوعی حاوی ناجورحلقه در ساختار خود می‌باشند. ۵۹ درصد داروهای تایید شده توسط سازمان غذا و داروی آمریکا دارای ناجورحلقه نیتروژنی در ساختار خود هستند.[2] چند نوع هتروسیکل در جدول زیر آمده است:

	اشباع			غیر اشباع
هترواتم	نیتروژن	اکسیژن	گوگرد	نیتروژن	اکسیژن	گوگرد
حلقه ۳ ضلعی
نام	آزیریدین	اتیلن اکساید	تیرن	Azirine	اکسیران	Thiirene
ساختار
حلقه ۴ ضلعی
نام	آزتیدین	اکزتان	تی‌اتان	آزت	اوکستن	تایت
ساختار
حلقه ۵ ضلعی
نام	پیرولیدین	تتراهیدروفوران	تتراهیدروتیوفن	پیرول	فوران	تیوفن
ساختار
حلقه ۶ ضلعی
نام	Piperidine	اکسان (ترکیب شیمیایی)	تیان (ترکیب شیمیایی)	پیریدین	پیران	تیوپیران
ساختار
حلقه ۷ ضلعی
نام	Azepane	اوکسپان	تیه‌پان	Azepine	اوکسپین	تیه‌پین
ساختار

نام و ساختار ترکیبات هتروسیکلیک متداول

منابع

IUPAC Gold Book heterocyclic compounds
Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.

پیوند به بیرون

در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ ترکیب ناجورحلقه موجود است.

https://www.jahaneshimi.com/2673/%d8%a7%db%8c%d8%b2%d9%88%d8%aa%db%8c%d8%a7%d8%b2%d9%88%d9%84%db%8c%d9%86/

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] IUPAC Gold Book heterocyclic compounds

[2] Edon Vitaku, David T. Smith, Jon T. Njardarson (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". J. Med. Chem. 57: 10257-10274. doi:10.1021/jm501100b. PMID 25255204.