لیزین

لیزین یکی از بیست اسید آمینه‌ی اصلی یاخته‌های زنده است.

لیزین
نام‌گذاری آیوپاک Lysine
دیگر نام‌ها 26-diaminohexanoic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	70-54-2 DL N, 56-87-1 L, 923-27-3 D
پاب‌کم	866
کم‌اسپایدر	843 Y, 5747 L
KEGG	C16440 N
ChEBI	CHEBI:25094 Y
ChEMBL	CHEMBL28328 Y
IUPHAR ligand	724
کد اِی‌تی‌سی	B05XB03
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C(CCN)CC(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Y Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10) Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
خصوصیات
فرمول مولکولی	C6H14N2O2
جرم مولی	۱۴۶٫۱۹ g mol−1
انحلال‌پذیری در آب	1.5kg/L @ 25 °C[1]
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

لیزین

شناسه‌ها
مخفف سه‌حرفی	Lys
مخفف تک‌حرفی	K
ویژگی‌ها
فرمول شیمیایی	C6H14N2O2

لیزین (نماد Lys یا K) یک α-آمینواسید است که در بیوسنتز پروتئین ها استفاده می شود که حاوی یک گروه α-آمینو (که در شرایط بیولوژیکی پروتونیزه شده و به −NH3+ تبدیل میشود)، یک گروه α-کربوکسیلیک اسید (که در شرایط بیولوژیکی پروتون از دست داده و به −COO− تبدیل میشود) و یک زنجیره جانبی لیزیل (CH2)4NH2)) می باشد و به صورت یک آمینواسید آلیفاتیک، باردار در pH فیزیولوژیک و قلیایی طبقه بندی میشود. توسط کدون های AAA و AAG کدگذاری میشود. مانند تقریباً تمام اسیدهای آمینه دیگر، α-کربن آن کایرال بوده و لیزین ممکن است به صورت دو انانتیومر(ایزومر نوری) L و D و یا مخلوط راسمیک از هر دو انانتیومر وجود داشته باشد. دتنها انانتیومر L-Lysine از نظر بیولوژیکی فعال بوده و α-کربن آن در پیکربندی S قرار دارد. بدن انسان نمی‌تواند لیزین را سنتز کند، بنابراین در انسان یک اسید آمینه ی ضروری محسوب میشود و باید از رژیم غذایی بدست آید. در موجوداتی که سنتز لیزین دارند، دو مسیر اصلی بیوسنتز وجود دارد که عبارتند از مسیر diaminopimelate و مسیر α-aminoadipate که از آنزیم ها و سوبسترا های مختلف استفاده می کنند و در موجودات مختلف یافت می شوند. کاتابولیسم لیزین از طریق یکی از مسیرهای مختلف رخ می دهد، که شایع ترین مسیر saccharopine است. لیزین چندین نقش را در انسان ایفا می کند، مهمترین آنها پروتئین زایی است، اما همچنین در ارتباط متقابل پلی پپتید های کلاژن، جذب مواد معدنی مغذی ضروری و تولید کارنیتین، که کلیدی در متابولیسم اسید های چرب نقش دارد. لیزین اغلب در تغییرات هیستون دخالت دارد و در نتیجه، اپی ژنوم را تحت تاثیر قرار می دهد. گروه ε-آمین اغلب در پیوند هیدروژنی و به عنوان یک پایه کلی در کاتالیز شرکت می کند. گروه ε-آمونیوم (NH3+)به کربن چهارم از α-کربن متصل شده است که آن خود به گروه کربوکسیل (C=OOH) متصل است.با توجه به اهمیت آن در چندین فرایند بیولوژیکی، عدم وجود لیزین میتواند منجر به بیماریهای مختلفی از جمله نقص در مفاصل، اختلال در متابولیسم اسید های چرب، کم خونی و کمبود سیستمیک انرژی پروتئینی شود. در مقابل، تجمع بیش از حد لیزین، ناشی از کاتابولیسم ناکارآمد آن، می تواند مشکلات شدید عصبی به وجود آورد. لیزین اولین بار توسط زیست شیمیدان آلمانی به نام فردیناند هینریش ادموند درشل در سال 1889 از پروتئین کازئین موجود در شیر جدا شد. او آن را "لیزین" نامید. در سال 1902، شیمیدان آلمانی امیل فیشر و فریتز ویگرت، ساختار شیمیایی لیزین را با سنتز آن مشخص کردند.