گلوتاتیون

گلوتاتیون یک ترکیب پروتئینی کوچک است که از سه اسید آمینه سیستئین، اسید گلوتامیک و گلیسین ساخته شده‌است.[2] به دلیل استفاده از سه آمینو اسید در ساختار این پروتئین به آن تری پپتید هم می‌گویند.[3] در این پروتئین، بین گروه آمینی اسید آمینهٔ سیستئین که به‌طور معمول به اسید آمینهٔ گلیسین متصل است با گروه کربوکسیل زنجیرهٔ اسید گلوتامیک یک پیوند پپتیدی غیرمعمول وجود دارد.[4] این ماده به‌طور طبیعی در کبد انسان بر اثر ترکیب این سه اسید آمینه به وجود می‌آید.[3] گلوتاتیون یک آنتی‌اکسیدان قوی است و باعث محافظت اجزای مهم سلولی در برابر واکنش با گروه‌های عاملی اکسیژن دار مانند رادیکال های آزاد و پراکسیدها می‌شود. ترکیبات سمی دارای رادیکال آزاد، معمولاً با گلوتاتیون ترکیب شده و از بدن خارج می‌شوند.

گلوتاتیون[1]
نام‌گذاری آیوپاک (2S)-2-Amino-4-{[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
دیگر نام‌ها γ-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine (2S)-2-Amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
شناساگرها
کوته‌نوشت‌ها	GSH
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۷۰-۱۸-۸ Y
پاب‌کم	۱۲۴۸۸۶
کم‌اسپایدر	۱۱۱۱۸۸ Y
UNII	GAN16C9B8O Y
دراگ‌بانک	DB00143
KEGG	C00051 Y
MeSH	Glutathione
ChEBI	CHEBI:60836 Y
ChEMBL	CHEMBL۱۵۴۳ Y
IUPHAR ligand	6737
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Y Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N Y InChI=1/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 Key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINBK
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H17N3O6S۱
جرم مولی	۳۰۷٫۳۲ g mol−1
دمای ذوب	۱۹۵ درجه سلسیوس (۳۸۳ درجه فارنهایت؛ ۴۶۸ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب	Freely soluble[1]
انحلال‌پذیری در متانول، دی‌اتیل اتر	Insoluble
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

معمولاً گروه تیول در گلوتاتیون به صورت کاهیده می‌باشد.