کتوکونازول
 (2R,4S)-(+)-ketoconazole (top) (2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom) | |
| نام‌گذاری آیوپاک | |
|---|---|
1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone | |
| اطلاعات درمانی | |
| نام تجاری | Nizoral, others |
| AHFS/دراگز | monograph |
| مدلاین پلاس | a682816 |
| اطلاعات مجوز | EMA:پیوند، US Daily Med:پیوند |
| ردهٔ بارداری |
|
| وضعیت قانونی | |
| روش مصرف دارو | By mouth (قرص), داروی موضعی (کرم (داروسازی)، شامپو، محلول) |
| اطلاعات فارماکوکینتیک | |
| فراهمی زیستی | By mouth: 37–97% |
| پیوند پروتئینی | 84 to 99% |
| سوخت و ساز | Extensive کبد (predominantly oxidation, O-dealkylation) |
| متابولیت‌ها | N-deacetyl ketoconazole |
| نیمه‌عمر (داروشناسی) | Biphasic |
| دفع | صفرا (major) and کلیه |
| شناسه‌ها | |
| سی‌ای‌اس | 65277-42-1  |
| ای‌تی‌سی | J02AB02 D01AC08 (WHO) G01AF11 (WHO) |
| پاب‌کم | CID: 3823 |
| IUPHAR/BPS | 2568 |
| دراگ‌بنک | DB01026 |
| کم‌اسپایدر | 401695 |
| UNII | R9400W927I |
| KEGG | D00351 |
| ChEBI | CHEBI:48336 |
| ChEMBL | CHEMBL75 |
| مترادفs | R-41400; KW-1414 |
| بانک داده پروتئین ligand ID | KTN (PDBe, RCSB PDB) |
| اطلاعات شیمیایی | |
| فرمول شیمیایی | C26H28Cl2N4O4 |
| وزن مولکولی | 531.431 g/mol |
| |
 (این چیست؟) (بررسی) | |
کتوکونازول (به انگلیسی: Ketoconazole)
رده درمانی: عوامل ضد قارچ
موارد مصرف
کتوکونازول در درمان کچلی تنه و کشاله ران (Tinea Corporis and Cruris) ناشی از تریکوفیتونها و اپیدرموفیتون فلوکوزوم، تینا ورسیکالر (Tinea Versicolor) ناشی از پیتیروسپوروم فورفور، کاندیدیاز جلدی(Cutaneous Candidiasis)، درماتیت سبورئیک Seborrheic Dermatitis، کچلی سر Tinea Capitis، کچلی ریش (Tinea Barbae)، کچلی پا (Tinea Pedis) و عفونتهای قارچی ناخن(Paranychia) استفاده می‌شود. شامپو کتوکونازول ۲٪ در درمان تیناورسیکالر (پیتیریازیس) ناشی از پیتیروسپروم اوربیکولار که بعنوان مالاسزیا فورفور یا مالاسزیا اوربیکولار نیز شناخته شده‌است مصرف می‌گردد. اگر سندرم کوشینگ به علت ترشح نابجای ACTH از یک تومور غیرقابل جراحی باشد، برای تخفیف علائم پرکاری آدرنال می‌توان از مهار کننده‌های آنزیمی آدرنال مانند کتوکونازول استفاده کرد.
مکانیسم اثر
کتوکونازول اثر ضد قارچ خود را، از طریق مهار آنزیم سیتوکروم P-۴۵۰ اعمال می‌کند. با مهار این سیتوکروم، تولید ارگوسترول که یک جزء حیاتی در غشاء سلولی قارچ است، مهار می‌گردد.
آزول‌ها (فلوکونازول، کتوکونازول و ایتراکونازول) در برابر قارچ‌ها، توکسیسیته انتخابی دارند، زیرا با سنتز ارگوسترول، که استرول منحصربه‌فرد غشای سلولی قارچ‌ها می‌باشد، تداخل می‌نمایند. آزول‌ها با مهار تولید ارگوسترول، نفوذپذیری غشای سلولی قارچ را مختل می‌کنند.
عوارض جانبی
خارش،قرمزی پوست، ضایعات جلدی، یبوست، اسهال، سرگیجه، حساسیت چشمها به نور، خواب آلودگی، سردرد و تهوع شود. کتوکونازول با ترفنادین و قرصهای جلوگیری از حاملگی تداخل دارد.
منابع
- فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی، ۱۳۸۷