تستوسترون (دارو)

تستوسترون
سامانه‌شناسی نام (آیوپاک)
	(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
داده‌های بالینی
نام تجاری	AndroGel, Testim, TestoGel, others
AHFS/دانشنامه دراگز	monograph
مدلاین پلاس	a614041
Licence data	EMA:Link, US FDA:link
رده بارداری	X(US) Contraindicated due to teratogenic effects
تجویز	Transdermal (gel, cream, solution, patch), by mouth (as testosterone undecanoate), in the cheek, intranasal (gel), intramuscular injection (as esters), subcutaneous pellets
داده‌های فارماکوکینتیکی
فراهمی زیستی	Oral: very low (due to extensive first pass metabolism)
پیوند پروتئینی	97.0–99.5% (to SHBG and albumin)
متابولیسم	Liver (mainly reduction and conjugation)
نیمه‌عمر	2–4 hours
دفع	Urine (90%), feces (6%)
شناسه
شماره سی‌ای‌اس	58-22-0 ; 57-85-2 (propionate); 315-37-7 (enanthate); 58-20-8 (cypionate); 5949-44-0 (undecanoate)
کد ATC	G03BA03
پاب‌کم	CID 6013
IUPHAR ligand	۲۸۵۸
بانک‌دارو	DB00624
کم‌اسپایدر	5791
UNII	3XMK78S47O
KEGG	D00075
ChEBI	CHEBI:۱۷۳۴۷
ChEMBL	CHEMBL386630
مترادفها	Androst-4-en-17β-ol-3-one
داده‌های شیمی
فرمول	C19H28O۲
وزن مولکولی	۲۸۸٫۴۳۱
	InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 ; Key:MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N ;
Physical data
دمای ذوب	۱۵۵ °C (311 °F)
Spec. rot	+۱۱۰٫۲°
(what is this?) (verify);

تستوسترون (به انگلیسی: Testosterone)، تستوسترون تی (به انگلیسی: Testosterone T) یا تستوسترون صناعی (به انگلیسی: Testosterone Medication) یک داروی هورمونی با اثرات آندروژنیک از خانوادهٔ استروئیدهای آنابولیک است.

نحوهٔ اثر و عوارض جانبی

تستوسترون از تغییرات شیمیایی بر روی کلسترول در بدن به ساخته می‌شود و پس از ترشح در بافتهای هدف به وسیله آنزیم ۵ – آلفا ردوکتاز به دی-هیدرو تستوسترون تبدیل شده و عمل می‌کند.

در سال ۱۷۷۱ جان هانتر نشان داد که می‌توان به وسیله پیوند بیضه از خروس به مرغ، آثار جنی نوع نر را در مرغ ایجاد کرد. در سال ۱۸۴۹، برتولد نشان داد که می‌توان علایم اختگی را به وسیله پیوند غدد جنسی از میان برداشت. آندروسترون اولین هورمون مردانه بود که توسط بوته نانت در سال ۱۹۳۱ جداسازی شد، روزیکا و همکارانش سنتز آنرا در سال ۱۹۳۴ انجام دادند. تستوسترون به وسیله لاکوئه و دستیارانش در سال ۱۹۳۵ جداسازی شد و در همان سال توسط روزیکا و وُتشتاین ساخته شد، پس از تستوسترون سایر آندروژنها به سرعت جداسازی شدند. اصلاح مولکولی این هورمون‌های طبیعی به تولید سایر آندروژن‌ها، استروئیدهای آنابولیک و آنتی آندروژن‌ها منجر شد.

تستوسترون و مشتقاتش دارای اثرات آندروژنیک می‌باشند، یعنی در زنان موجب کلفت شدن صدا، بزرگ شدن کلیتوریس شده و در مردان پیش از سن بلوغ باعث بزرگی آلت، نعوظ مداوم و غیرطبیعی آلت و بسته شدن زود رس صفحات رشد طولی استخوان، در مردان پس از سن بلوغ باعث آتروفی بیضه، کاهش حجم انزال، کاهش اسپرم، بزرگی پستان و رشد غدد شیری در مرد (ژنیکوماستی)، طاسی سر، پرمویی بدن و ایمپوتانس می‌شود. البته فقدان فعالیت آندروژنی به وسیله کاهش عملکرد بیضه‌ها یا اخته کردن منجر به بروز عوارض ذیل می‌گردد:

عدم بلوغ، بلند قدی بیش از حد، دستها و پاهای دراز، صدا نازک و زنانه، عضلات ضعیف، اجتماع چربی در نواحی شانه، پستان، ران، و شکم که موجب ظاهر زنانه می‌شود، بروز ننمودن طاسی مردانه، کم پشت شدن یا عدم رویش ریش و سایر موهای بدن، عدم رشد دستگاه تناسلی، کاهش یا عدم وجود میل جنسی.

تستوسترون و مشتقاتش علاوه بر آثار آندروژنیک دارای آثار آنابولیک نیز هستند که همین مسئله باعث کاربرد آنها در بین ورزشکاران گردیده‌است، دانشمندان از سال ۱۹۳۵ به فکر جداسازی و اصلاح مولکول تستوسترون به نحوی افتادند که تنها موجب بروز اثرات آنابولیک شود. تلاش دانشمندان در این زمینه با موفقیت نسبی روبرو شد و منجر به تولید استروئیدهای آنابولیک، که آنها نیز دارای عوارض آندروژنیک هستند، گردید. با آلکیله کردن مولکول تستوسترون در موقعیت کربن ۱۷ – آلفا منجر به تولید ترکیباتی شد که از طریق خوراکی مؤثر بوده و در برابر تجزیه کبدی مقاومت می‌نمودند

اشکال دارویی

قرصهای ۱۰۰ تا ۲۰۰ میلی‌گرمی برای کاشت در زیر پوست، کپسول ۴۰ میلی‌گرمی، آمپولهای ۲۵، ۵۰ و ۱۰۰ (در برخی کشورها تا ۲۵۰) میلی‌گرمی و سوسپانشن‌های استریل ۲۵، ۵۰ و ۱۰۰ میلی‌گرمی.

خواص آزمایشگاهی

پودر کریستالی سفید رنگ غیرقابل حل در آب، قابل حل در الکل، کلروفورم، اتر، استون و نوع پروپیونات در روغنهای گیاهی نیز حل می‌شود. همه ترکیبات فوق حساس در برابر نور هستند.

دوزاژ پزشکی مصرف این دارو ۵۰تا۴۰۰mg هر دو یا سه هفته از راه تزریق عضلانی و ۴۰ تا ۱۲۰mg از راه خوراکی است.

جستارهای وابسته

تستوسترون هگزانوات که دیگر در اروپا و آمریکا تولید نمی‌شود و تنها در روسیه به بازار عرضه می‌شود.
تستوسترون هگزانوات

منابع

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Testosterone_(medication)». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۵ سپتامبر ۲۰۱۹.
Martindale (The complete drug references) 32nd Edition –Edited by Kathleen Parfitt (BSc, FRPharmS), (Samat P.)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.