استیل‌سالیسیلیک اسید
استیل سالیسیلیک اسید یا به اختصار آ. اس. آ (ASA)، (نام تجاری: آسپیرین) (به آلمانی: Aspirin) با فرمول مولکولی C⁹H⁸O⁴ یک ترکیب آروماتیک به حساب می‌آید زیرا در ساختار آن یک حلقهٔ بنزنی وجود دارد. آسپرین به‌طور طبیعی در پوست درخت بید یافت می‌شود. آسپرین به رده درمانی داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی تعلق دارد و به شکل قرص در دسترس است. وضعیت دسترسی: کلاس2
| نام آیوپاک | 2-acetoxybenzoic acid |
|---|---|
| شمارهٔ CAS | ۵۰-۷۸-۲ |
| فرمول شیمیایی | C9H8O4 |
| گروه دارویی | مسکن- ضد التهاب غیر استروئیدی |
| PubChem | CID 2244 |
| جرم مولی (گرم بر مول) | ۱۸۰/۱۵۸ |
| نیمه عمر | ۲۵ دقیقه |
| متابولیسم | کبدی |
| دفع | ادراری |
| پیوند پروتئینی | ۹۵٪ |
| زیست فراهمی | ۱۰۰ ٪ |
| عوارض جانبی | زخم گوارشی، اسپاسم تنفسی شدید |
| موارد مصرف | تب- درد- بیماری‌های التهابی |
| راه استعمال | دهانی-مقعدی |
| اشکال دارویی | قرص ۸۰-۱۰۰-۳۲۵ و ۵۰۰ میلی‌گرمی |
| مصرف در بارداری | مجاز |
| دمای ذوب | ۱۳۵ |
| دمای جوش | ۱۴۰ |
| بیشینه غلظت | ۱/۴ |
موارد مصرف
استیل‌سالیسیلیک اسید که بیشتر با نام تجاری آسپیرین شناخته می‌شود، یک داروی ضد التهاب غیر استروئیدی است که معمولاً به عنوان ضد درد و تب بر مورد استفاده قرار می‌گیرد. این دارو بدون نسخه پزشک قابل تهیه‌است.
آسپرین یکی از پر طرفدارترین داروها در دنیاست. روزانه ۵۰۰۰۰ میلیون قرص آسپرین در جهان مصرف می‌شود. در بریتانیااز دید آمار، هر فرد سالانه ۷۰ قرص آن را جدا یا همراه با مسکن‌های دیگر، کافئین یا ویتامین «ث» مصرف می‌کند. آسپرین علاوه بر خاصیت تسکین دهندگی، تب‌بر و ضد التهاب هم هست، ضمن اینکه اثرهایی نظیر ایجاد زخمهای گوارشی و جلوگیری از لخته شدن خون را نیز از خود نشان می‌دهد. اما مصارف امروزه آسپرین عبارتند از:پیشگیری از بیماری‌های قلبی ۳۷٫۶٪ ورم مفاصل ۲۳٫۳٪ سر درد ۱۳٫۸٪ بدن درد ۱۲٫۲٪ و دردهای دیگر ۱۴٫۱٪
تاریخچه
پیشینه استفاده از ترکیبات دارویی حاوی سالیسیلیک اسید به دوران باستان بازمی‌گردد. بیش از ۳۵۰۰ سال پیش بشر این پودر را می‌شناخت. در سال ۱۸۰۰ یک باستان‌شناس آلمانی که در مصر تحقیق می‌کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس‌های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها سالیسیلیک اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می‌شد. در نوشته‌های دیگری که در یونان بدست آمده‌است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می‌کرده‌است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می‌کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره اسید سالیسیلیک است. در سال ۱۷۶۳ یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه داد که در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز مؤثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال بعد یک پزشک اسکاتلندی با همین ترکیب توانست عوارض ناشی از رماتیسم را به طرز معجزه آسایی کاهش دهد. بعدها چارلز فردریگ گرهارت در سال ۱۸۵۹ موفق به تهیه استیل سالیسیلیک اسید ناخالص شد؛ و در ماه مارس ۱۸۹۹ شرکت بایر محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند.[1]
اسید سالیسیلیک در پوست درخت بید وجود دارد و بوعلی سینا و زکریای رازی در دوران خود عصاره پوست درخت بید را برای تخفیف درد ها به بیماران تجویز میکرند.
خصوصیات شیمیایی
آسپرین به صورت قرص‌های سفید یا بلورهای سوزنی شکل یا به صورت پودرهای بلورین موجود می‌باشد،
خصوصیات
- وزن مولکولی آن ۱۸۰amu می‌باشد.
- نقطه ذوب آن ما بین ۱۳۵ تا ۱۳۷ درجه سلسیوس می‌باشد.
- نقطه جوش آن ۱۴۰ درجه سلسیوس است که در این درجه حرارت تجزیه می‌گردد.
- آسپرین دارای بلورهای سوزنی شکل است.
- آسپرین در آب به مقدار کم و در الکل به مقدار زیاد محلول می‌باشد.
روش تهیه
یک گرم اسید سالسیلیک را داخل ارلن خشک ریخته و ۱/۵ میلی لیتر انیدرید استیک و ۱ الی ۲ قطره اسید سولفوریک غلیظ به آن اضافه کنید و با چرخش ارلن سعی کنید کلیه مواد با هم مخلوط شوند. ارلن را به مدت ۱۵ دقیقه در حمام آب در دمای ۵۰ تا۶۰ درجه سانتیگراد نگه دارید و در این مدت محتویات ارلن را با چرخش هم بزنید. پس از این مدت ۱۵ میلی لیتر آب سرد به ارلن اضافه نمائید - آسپرین به صورت بلورهای جامد ظاهر می‌گردد. آن را با قیف بوخنر صاف کنید. برای خالص سازی آسپرین مقدار بدست آمده را در ۳ میلی لیتر اتانول و ۷ میلی لیتر آب در گرما حل کرده و کریستالیزه نمایید.
کاربرد و مصارف
موارد مصرف آسپیرین شامل انواع دردهای متوسط تا خفیف، تب، بیماری‌های التهابی همچون روماتویید آرتریت و سندرم کاوازاکی و به عنوان مهارکننده تجمع پلاکتی است. در سرماخوردگی و آنفلوانزا باید از مصرف آسپرین خودداری کرد زیرا ممکن است باعث سندرم ری شود
منع مصرف و هشدار ها
مصرف این دارو در موارد زیر منع پزشکی دارد یا لازم است با احتیاط صورت گیرد:
- در موارد مصرف طولانی مانند آرتریت روماتوئید و پروفیلاکسی بیماری‌های قلبی عروقی مصرف این دارو به علت افزایش احتمال خون‌ریزی شدید ناشی از اثر مهار تجمع پلاکتی آسپرین، حداقل یک هفته قبل از انجام عمل جراحی باید قطع شود. خون‌ریزی سفیدی چشم مخصوصاً پس از عمل چشم که بعد از قطع مصرف دارو تایک هفته هم ممکن است ادامه داشته باشد
- در موارد وجود زخم معده یا اختلالات انعقادی خون‌ریزی دهنده
- بیماران مبتلا به بیماری‌های تنفسی همچون آسم یا بیماری‌های کلیوی
- پولیپ بینی
- در کودکان مبتلا به آنفلوانزا، آبله مرغان و فاویسم
- همراه با وارفارین به هیچ وجه نباید استفاده شود
- در کودکان زیر ۱۱ سال احتمال وقوع سندروم کشنده رأی (نشانگان رای) را بسیار بالا می‌برد
- تریاد سامتر یا سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (نوعی آلرژی) می‌تواند برای انسان بسیار مشکل ساز باشد. بخصوس افراد مبتلا به آسم مسیایستی مراقب باشند. عوارض خطرناک آلرژی از جمله تنگی نفس و احساس خفگی هستند. شیوع سندرم شوک ناسازگاری با آسپیرین (ASS-Intolerance-Syndrom) بین مردم در حدود ۰٫۵–۵٫۷٪ است، در بیماران مبتلا به آسم تعداد آنها به حدود ۱۵٪ افزایش می‌یابد. زنان بیشتر از مردان (۶۰–۷۰٪) مبتلا می‌شوند.
آسپیرین در ایران
بر اساس آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴ سازمان غذا و داروی وزارت بهداشت، درمان و آموزش پزشکی[2] قرص آسپیرین با فروش تقریبی یک میلیارد و سیصد و سی میلیون عدد در سال ۱۳۹۴ پرمصرف‌ترین داروی ایران بود.[3]
جستارهای وابسته
پانویس
- «صفحه اصلی مقالات». بایگانی‌شده از اصلی در ۲۸ فوریه ۲۰۰۹. دریافت‌شده در ۳۰ مه ۲۰۰۹.
- «اعلام آمارنامه ۱۲ ماه سال ۱۳۹۴». سازمان غذا و دارو. ۲۶ مرداد ۱۳۹۵. بایگانی‌شده از اصلی در ۱۹ اوت ۲۰۱۶.
- «آسپرین، پرمصرف‌ترین دارو در ایران». بی‌بی‌سی فارسی. دریافت‌شده در ۲۰ اوت ۲۰۱۶.
منابع
- آسپیرین و سایر داروهای ضد التهاب غیر استروئیدی. گردآوری: بابک بدایت، آرش بدایت؛ ناظر: علی جوادزاده؛ ته‍ران، نشر تیمورزاده، طبیب، ۱۳۸۴؛ شابک: ۹۶۴-۴۲۰-۰۷۲؛
- سندورم رای، ویکی‌پدیای انگلیسی
پیوند به بیرون
 |
در ویکی‌انبار پرونده‌هایی دربارهٔ استیل‌سالیسیلیک اسید موجود است. |
رده گند زداها رده جلوگیری از سرعت پیشرفت بیماری صفرا