مکلیزین

مکلیزین(به انگلیسی: Meclizine)، که با نام تجاری Bonine و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود ، یک آنتی هیستامین است که برای درمان بیماری حرکتی و احساس سرگیجه استفاده می‌شود. [1] به صورت خوراکی تجویز می‌شود و اثرات آن به طور کلی در یک ساعت شروع می‌شود و تا یک روز ادامه دارد.

مکلیزین
نام‌گذاری آیوپاک
(RS)-1-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]-4-(3-methylbenzyl)piperazine
اطلاعات درمانی
نام تجاریBonine, Antivert, others
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa682548
اطلاعات مجوزUS Daily Med:پیوند
ردهٔ بارداری
  • US: B (بدون خطر در پژوهش‌های غیر-انسانی)
    وضعیت قانونی
    روش مصرف داروخوراکی، under the tongue, in the cheek
    اطلاعات فارماکوکینتیک
    سوخت و سازکبدی
    نیمه‌عمر (داروشناسی)۶ ساعت
    شناسه‌ها
    سی‌ای‌اس569-65-3 Y
    ای‌تی‌سیR06AE05
    پاب‌کمCID: 4034
    IUPHAR/BPS2757
    دراگ‌بنکDB00737 N
    کم‌اسپایدر3894 Y
    UNII3L5TQ84570 Y
    ChEMBLCHEMBL1623 N
    مترادفsMeclozine
    اطلاعات شیمیایی
    فرمول شیمیاییC25H27ClN2
    وزن مولکولی۳۹۰٫۹۶ g·mol−1
    اطلاعات فیزیکی
    نقطه جوش۲۳۰ درجه سلسیوس (۴۴۶ درجه فارنهایت)
      (بررسی)

    عوارض جانبی شایع آن شامل خواب آلودگی و خشکی دهان است.[1] عوارض جانبی جدی ممکن است شامل واکنش‌های آلرژیک باشد. به نظر می‌رسد استفاده در بارداری بی خطر باشد اما هنوز مورد مطالعه قرار نگرفته‌است در حالی که استفاده از آن در شیردهی از نظر ایمنی نامشخص است.[2] اعتقاد بر این است که تا حدی توسط مکانیسم‌های آنتی کولینرژیک و آنتی هیستامین اثر می‌کند.

    مکلیزین در سال ۱۹۵۱ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۵۳ مورد استفاده پزشکی قرار گرفت.[3]

    سنتز

    (۴-کلرفنیل)-فنیل‌متانول قبل از افزودن استیل‌پیپرازین با تیونیل کلراید هالوژنه می‌شود. سپس گروه استیل با سولفوریک اسید رقیق شکسته می‌شود . N-آلکیلاسیون حلقه پیپرازین با ۳-متیل‌بنزیل‌کلراید سنتز را کامل می‌کند.

    به صورت جایگزین، آخرین مرحله را می‌توان با یک N- آلکیلاسیون احیا کننده با ۳-متیل‌بنزالدهید جایگزین کرد. عامل احیا کننده هیدروژن است و از نیکل رینی به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود.[4]

    مکلیزین به دست آمده یک مخلوط راسمیک، با نسبت ۱:۱ از این دو ایزومر فضایی است. اشکال دارویی حاوی دی هیدروکلراید راسمیک است.

    منابع
    1. "Meclizine Hydrochloride Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Retrieved 22 March 2019.
    2. "Meclizine Use During Pregnancy". Drugs.com. Retrieved 3 March 2019.
    3. Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 547. ISBN 9783527607495.
    4. US 2 709 169 (UCB, 1955)

    پیوند به بیرون
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.