بنزیمیدازول

بنزیمیدازول(به انگلیسی: Benzimidazole) یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکل است. این ترکیب دو حلقه ای از اتصال یک حلقه بنزن و یک حلقه ایمیدازول تشکیل شده‌است . این ماده به صورت جامد بی رنگ است.

بنزیمیدازول
Preferred IUPAC name

1H-13-Benzimidazole

دیگر نام‌ها

1H-Benzo[d]imidazole

شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۵۱-۱۷-۲ Y
پاب‌کم ۵۷۹۸
کم‌اسپایدر ۵۵۹۳ Y
UNII E24GX49LD8 Y
شمارهٔ ئی‌سی 200-081-4
دراگ‌بانک DB02962
KEGG C02009 Y
ChEBI CHEBI:41275 Y
ChEMBL CHEMBL۳۰۶۲۲۶ Y
مرجع بیلشتین
 109682
مرجع جی‌ملین
 3106
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C7H6N۲
جرم مولی ۱۱۸٫۱۴ g mol−1
دمای ذوب ۱۷۰ تا ۱۷۲ درجه سلسیوس (۳۳۸ تا ۳۴۲ درجه فارنهایت؛ ۴۴۳ تا ۴۴۵ کلوین)
اسیدی (pKa) 12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) [1]
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Warning
GHS hazard statements H302, H315, H319, H335
GHS precautionary statements P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

فرآوری

بنزیمیدازول از طریق تراکم اورتو فنیلین دی‌آمین با فرمیک اسید، [2] یا تری‌متیل ارتوفرمات معادل آن تولید می‌شود:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

کاربردها

بنزیمیدازول‌ها اغلب از نظر زیستی فعال هستند. بسیاری از داروهای ضد انگل (آلبندازول، مبندازول، تری‌کلابندازول و غیره) از دسته ترکیبات بنزیمیدازول هستند. همچنین قارچ کش‌های بنزیمیدازولی به صورت تجاری تولید شده‌اند.

بنومیل (بنلات) یک قارچ کش با هسته بنزیمیدازولی است.

چندین رنگدانه از بنزیمیدازول‌ها تهیه می‌شود.[3]

منابع
  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 65 Missing or empty |title= (help)
  3. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

خواندن بیشتر
  • Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN ۰-۱۲-۳۰۳۱۹۰-۷.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.