نابیلون

نابیلون(به انگلیسی: Nabilone)، که با نام تجاری Cesamet و دیگر نام‌ها فروخته می‌شود، یک کانابینوئید سنتزی است که جهت استفاده درمانی به عنوان ضدتهوع و ضد درد کمکی برای درد نوروپاتیک، در دسترس می‌باشد.[1][2]

نابیلون
بالا: (R,R)-(−)-نابیلون،
وسط: (S,S)-(+)-نابیلون،
پایین: مدل فضاپرکن (R,R)-(−)-نابیلون
نام‌گذاری آیوپاک
rel-(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
اطلاعات درمانی
نام تجاریCesamet, Canemes
AHFS/دراگزmonograph
مدلاین پلاسa607048
ردهٔ بارداری
  • US: C (احتمال خطر رد نشده‌است)
    وضعیت قانونی
    روش مصرف داروخوراکی (کپسول)
    اطلاعات فارماکوکینتیک
    فراهمی زیستی۲۰٪ پس از عبور اول از کبد
    پیوند پروتئینیمانند THC (±۹۷٪)
    نیمه‌عمر (داروشناسی)۲ ساعت، با متابولیت‌هایش ۳۵ ساعت
    شناسه‌ها
    سی‌ای‌اس۵۱۰۲۲-۷۱-۰ Y
    ای‌تی‌سیA04AD11
    پاب‌کمCID: ۵۲۸۴۵۹۲
    دراگ‌بنکDB00486 Y
    کم‌اسپایدر۴۴۴۷۶۴۱ Y
    UNII2N4O9L084N Y
    KEGGD05099 Y
    ChEMBLCHEMBL۹۴۷ Y
    اطلاعات شیمیایی
    فرمول شیمیاییC24H36O3
    وزن مولکولی۳۷۲٫۵۵ g·mol−1

    سازمان غذا و دارو ایالات متحده(FDA) برای تهوع و استفراغ ناشی از شیمی درمانی، نابیلون را توصیه کرده‌است. در کشورهای دیگر، مانند کانادا، به‌طور گسترده‌ای به عنوان درمان کمکی برای مدیریت درد مزمن استفاده می‌شود. آزمایش‌ها و مطالعات موردی متعددی اثر بخشی متوسط را برای تسکین فیبرومیالژیا[3] و مولتیپل اسکلروزیس نشان داده‌است.[4][5]

    عوارض جانبی

    نابیلون می‌تواند به جای کاهش، موجب افزایش درد پس از عمل شود. در درمان فیبرومیالژیا، عوارض جانبی می تواند دوز مفید را محدود کند.[3] از عوارض جانبی نابیلون می‌توان به موارد زیر اشاره کرد: سرگیجه، سرخوشی، خواب آلودگی، خشکی دهان، آتاکسی، اختلال در خواب، دیسفوریا، سردرد، حالت تهوع، گمراهی، خوددگربینی و سستی.[6]

    شیمی

    نابیلون یک مخلوط راسمیک از ایزومرهای (S,S)-(+)- و (R,R)-(−)- است.

    منابع
    1. https://adisinsight.springer.com/drugs/800025856
    2. https://www.drugs.com/international/nabilone.html
    3. Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.Fine PG, Rosenfeld MJ (2013). "The endocannabinoid system, cannabinoids, and pain". Rambam Maimonides Medical Journal (Review). 4 (4): e0022. doi:10.5041/RMMJ.10129. PMC 3820295. PMID 24228165.
    4. Wissel J, Haydn T, Müller J, Brenneis C, Berger T, Poewe W, Schelosky LD (October 2006). "Low dose treatment with the synthetic cannabinoid Nabilone significantly reduces spasticity-related pain: a double-blind placebo-controlled cross-over trial". Journal of Neurology (Research article). 253 (10): 1337–41. doi:10.1007/s00415-006-0218-8. PMID 16988792.
    5. Nielsen S, Germanos R, Weier M, Pollard J, Degenhardt L, Hall W, Buckley N, Farrell M (February 2018). "The Use of Cannabis and Cannabinoids in Treating Symptoms of Multiple Sclerosis: a Systematic Review of Reviews". Current Neurology and Neuroscience Reports. 18 (2): 8. doi:10.1007/s11910-018-0814-x. PMID 29442178. |hdl-access= requires |hdl= (help)
    6. "Nabilone label" (PDF). FDA. May 2006.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.