کلرازپات
کلرازپات(به انگلیسی: Clorazepate) ، که با نام تجاری Tranxene و دیگر نامها فروخته میشود، دارویی از دسته بنزودیازپینها است. این ماده دارای خاصیت ضد اضطراب، ضد تشنج، آرام بخشی، خواب آوری و شل کننده عضلات اسکلتی است. کلرازپات بنزودیازپینی با مدت اثر بخشی غیر منتظره طولانی مدت است و عمدتاً به عنوان یک پیش دارو برای دسمتیلدیازپام است که به سرعت به عنوان یک متابولیت فعال تولید میشود. دسمتیلدیازپام مسئول بیشتر اثرات درمانی کلرازپات است. [1]
نامگذاری آیوپاک | |
---|---|
7-Chloro-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylic acid | |
اطلاعات درمانی | |
نام تجاری | Tranxene, Tranxilium, Novo-Clopate |
AHFS/دراگز | monograph |
مدلاین پلاس | a682052 |
ردهٔ بارداری |
|
وضعیت قانونی | |
روش مصرف دارو | خوراکی |
اطلاعات فارماکوکینتیک | |
فراهمی زیستی | ۹۱٪ |
سوخت و ساز | کبد |
نیمهعمر (داروشناسی) | ۴۸ ساعت |
دفع | کلیه |
شناسهها | |
سیایاس | 23887-31-2 57109-90-7 (نمک پتاسیم) |
ایتیسی | N05BA05 |
پابکم | CID: 2809 |
IUPHAR/BPS | 7548 |
دراگبنک | DB00628 |
کماسپایدر | 2707 |
UNII | D51WO0G0L4 |
KEGG | D00694 |
ChEMBL | CHEMBL1201305 |
مترادفs | Clorazepate dipotassium |
اطلاعات شیمیایی | |
فرمول شیمیایی | C16H11ClN2O3 |
وزن مولکولی | ۳۱۴٫۷۳ g·mol−1 |
| |
(بررسی) |
در سال ۱۹۶۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۶۷ برای استفاده پزشکی تأیید شد.[2]
شیمی
کلرازپات به شکل نمک دیپتاسیم استفاده میشود. در بین بنزودیازپینها به صورت غیرمعمول به راحتی در آب حل میشود.
کلرازپات را میتوان با سنتز ۲-آمینو-۵-کلرو بنزونیتریل با فنیل منیزیم برمید شروع کرد تا به ۲-آمینو-۵-کلربنزوفنونایمین تبدیل شود.[3][4][5] واکنش این ماده با آمینومالونیک استر، یک محصول هتروسیکلشده به نام، ۷-کلرو-۳٬۱-دیهیدرو-۳-کاربتوکسی-۵-فنیل-2 H- بنزودیازپین-۲-اون را به همراه دارد. سپس با آبکافت این محصول با استفاده از محلول الکلی پتاسیم هیدروکسید یک نمک دیپتاسیم از کلرازپات تشکیل میشود.
منابع
- Ochs HR, Greenblatt DJ, Verburg-Ochs B, Locniskar A (October 1984). "Comparative single-dose kinetics of oxazolam, prazepam, and clorazepate: three precursors of desmethyldiazepam". J Clin Pharmacol. 24 (10): 446–51. doi:10.1002/j.1552-4604.1984.tb01817.x. PMID 6150943. Archived from the original on 2009-07-20. Retrieved 2009-05-31.
- Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 536. ISBN 9783527607495.
- J. Schmitt, U.S. Patent ۳٬۵۱۶٬۹۸۸ (1970)
- J. Schmitt, DE 1518764 (1965)
- J. Schmitt, P. Comoy, M. Subsequent, G. Callet, I. Le Meur, T. Clim, M. Brunaud, J. Mereir, J. Salle, G. Siou, Chim. Ther., 4, 239 (1969)