لاتاموکسف

لاتاموکسف
نام‌گذاری آیوپاک
	(6R,7R)-7-{[carboxy(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-7-methoxy-3-{[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl}-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
AHFS/دراگز	International Drug Names
روش مصرف دارو	تزریق ماهیچه‌ای، تزریق وریدی
اطلاعات فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۳۵ تا ۵۰٪
سوخت و ساز	Nil
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۲ ساعت
دفع	عمدتاً کلیه، همچنین صفراوی، بدون تغییر
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	۶۴۹۵۲-۹۷-۲
ای‌تی‌سی	J01DD06
پاب‌کم	CID: ۴۷۴۹۹
دراگ‌بنک	DB04570
کم‌اسپایدر	۴۳۲۱۵
UNII	VUF6C936Z3
KEGG	D08109
ChEBI	CHEBI:۵۹۹۹۲۸
ChEMBL	CHEMBL۷۴۶۳۲
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۲۰H۲۰N۶O۹S۱
وزن مولکولی	خطای عبارت: عملگر < دور از انتظار
	شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C20H20N6O9S/c1-25-19(22-23-24-25)36-8-10-7-35-18-20(34-2,17(33)26(18)13(10)16(31)32)21-14(28)12(15(29)30)9-3-5-11(27)6-4-9/h3-6,12,18,27H,7-8H2,1-2H3,(H,21,28)(H,29,30)(H,31,32)/t12?,18-,20+/m1/s1 ; Key:JWCSIUVGFCSJCK-CAVRMKNVSA-N ;
(بررسی)

لاتاموکسف(به انگلیسی: Latamoxef) (یا موکسالاکتام) یک آنتی بیوتیک اگزاسفمی است که معمولاً با سفالوسپورینها گروه بندی می‌شود. در اگزاسفم‌ها مانند لاتاموکسف، اتم گوگرد هسته سفالوسپورین با اتم اکسیژن جایگزین می‌شود.

در مورد این دارو چند مورد خونریزی و مواردی از اختلال انعقاد خون در طول دهه ۱۹۸۰ گزارش شده است که برخی از آن‌ها منجر به مرگ شده است.[1][2] لاتاموکسف دیگر در ایالات متحده موجود نیست.

این دارو همچنین به عنوان سفالوسپورین نسل سوم توصیف شده‌است.[3]

سنتز

سنتز لاتاموکسف[4][5][6][7]

منابع

Weitekamp MR, Aber RC (1983). "Prolonged bleeding times and bleeding diathesis associated with moxalactam administration". JAMA (journal). 249 (1): 69–71. doi:10.1001/jama.249.1.69. PMID 6217353.
Brown RB, Klar J, Lemeshow S, Teres D, Pastides H, Sands M (1986). "Enhanced bleeding with cefoxitin or moxalactam. Statistical analysis within a defined population of 1493 patients". Arch Intern Med. 146 (11): 2159–64. doi:10.1001/archinte.146.11.2159. PMID 3778044.
Salem RR, McIndoe A, Matkin JA, Lidou AC, Clarke A, Wood CB (June 1987). "The hematologic effects of latamoxef sodium when used as a prophylaxis during surgical treatment". Surg Gynecol Obstet. 164 (6): 525–9. PMID 3296254.
M. Narisada, W. Nagata, DE 2713370; eidem, U.S. Patent ۴٬۱۳۸٬۴۸۶ (1977, 1979 both to Shionogi).
Narisada, Masayuki; Yoshida, Tadashi; Onoue, Hiroshi; Ohtani, Mitsuaki; Okada, Tetsuo; Tsuji, Teruji; Kikkawa, Ikuo; Haga, Nobuhiro; Satoh, Hisashi (1979). "Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems". Journal of Medicinal Chemistry. 22 (7): 757–9. doi:10.1021/jm00193a001. PMID 448673.
Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. (1981). "Discovery and development of moxalactam (6059-S): The chemistry and biology of 1-oxacephems". Medicinal Research Reviews. 1 (3): 217–48. doi:10.1002/med.2610010302. PMID 6213825.
Narisada, Masayuki; Onoue, Hiroshi; Nagata, Wataru (1977). "Synthetic Studies on b-Lactam Antibiotics. Part 5. A Synthesis of 7b-Acylamino-3-methyl-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylic Acids". Heterocycles. 7 (2): 839. doi:10.3987/S-1977-02-0839.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Weitekamp MR, Aber RC (1983). "Prolonged bleeding times and bleeding diathesis associated with moxalactam administration". JAMA (journal). 249 (1): 69–71. doi:10.1001/jama.249.1.69. PMID 6217353.

[2] Brown RB, Klar J, Lemeshow S, Teres D, Pastides H, Sands M (1986). "Enhanced bleeding with cefoxitin or moxalactam. Statistical analysis within a defined population of 1493 patients". Arch Intern Med. 146 (11): 2159–64. doi:10.1001/archinte.146.11.2159. PMID 3778044.

[pmid_3296254-3] Salem RR, McIndoe A, Matkin JA, Lidou AC, Clarke A, Wood CB (June 1987). "The hematologic effects of latamoxef sodium when used as a prophylaxis during surgical treatment". Surg Gynecol Obstet. 164 (6): 525–9. PMID 3296254.

[4] M. Narisada, W. Nagata, DE 2713370; eidem, U.S. Patent ۴٬۱۳۸٬۴۸۶ (1977, 1979 both to Shionogi).

[5] Narisada, Masayuki; Yoshida, Tadashi; Onoue, Hiroshi; Ohtani, Mitsuaki; Okada, Tetsuo; Tsuji, Teruji; Kikkawa, Ikuo; Haga, Nobuhiro; Satoh, Hisashi (1979). "Synthetic studies on β-lactam antibiotics. Part 10. Synthesis of 7β-[2-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-7.alpha.-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-1-oxa-1-dethia-3-cephem-4-carboxylic acid disodium salt (6059-S) and its related 1-oxacephems". Journal of Medicinal Chemistry. 22 (7): 757–9. doi:10.1021/jm00193a001. PMID 448673.

[6] Otsuka, H.; Nagata, W.; Yoshioka, M.; Narisada, M.; Yoshida, T.; Harada, Y.; Yamada, H. (1981). "Discovery and development of moxalactam (6059-S): The chemistry and biology of 1-oxacephems". Medicinal Research Reviews. 1 (3): 217–48. doi:10.1002/med.2610010302. PMID 6213825.

[7] Narisada, Masayuki; Onoue, Hiroshi; Nagata, Wataru (1977). "Synthetic Studies on b-Lactam Antibiotics. Part 5. A Synthesis of 7b-Acylamino-3-methyl-1-oxadethia-3-cephem-4-carboxylic Acids". Heterocycles. 7 (2): 839. doi:10.3987/S-1977-02-0839.