آمپی‌سیلین
 | |
|---|---|
 | |
| سامانه‌شناسی نام (آیوپاک) | |
| (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid | |
| داده‌های بالینی | |
| نام تجاری | Principen |
| AHFS/دانشنامه دراگز | monograph |
| مدلاین پلاس | a685002 |
| رده بارداری | A (Au), B (U.S.) |
| تجویز | Oral, intravenous |
| داده‌های فارماکوکینتیکی | |
| فراهمی زیستی | 40% (oral) |
| پیوند پروتئینی | 15 to 25% |
| متابولیسم | 12 to 50% |
| نیمه‌عمر | approx 1 hour |
| دفع | 75 to 85% renal |
| شناسه | |
| شماره سی‌ای‌اس | 69-53-4  |
| کد ATC | J01CA01 S01AA19 (WHO) QJ51CA01 |
| پاب‌کم | CID 6249 |
| بانک‌دارو | DB00415 |
| کم‌اسپایدر | 6013 |
| UNII | 7C782967RD |
| KEGG | D00204 |
| ChEBI | CHEBI:28971 |
| ChEMBL | CHEMBL174 |
| داده‌های شیمی | |
| فرمول | C16H19N3O4S |
| وزن مولکولی | 349.41 g·mol−1 |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| |
| (what is this?) (verify) | |
آمپی‌سیلین (به انگلیسی: Ampicillin)
رده درمانی: آنتی‌بیوتیک‌های بتالاکتام
موارد مصرف
آمپی‌سیلین یکی از داروهای خانواده پنی سیلینها و از دسته بتالاکتامها است. این دارو همانند آموکسی‌سیلین از رده آمینوپنی‌سیلین‌ها است و خصوصیات مشابهی با آموکسی‌سیلین دارد اما جذب خوراکی به مراتب کمتری دارد لذا در درمان عفونتهای گوارشی و ادراری یا به صورت تزریقی مصرف می‌شود.
مکانیزم اثر
این دارو با اتصال به پروتئین متصل شونده به پنی‌سیلین (PBP) باعث مهار ترانس پپتیدازها می‌شود و باعث ممانعت از ساخت پپتیدو گلیکان‌های دیواره سلولی باکتری و تخریب دیواره سلولی باکتری می‌شود. آمپی‌سیلین به بتالاکتاماز حساس است و باکتریهای تولیدکننده بتالاکتاماز در برابر آن مقاومند.
اثر ضدمیکروبی
این دارو علاوه بر عملکردی که همانند پنی‌سیلین دارد به علت تغییرات شیمیایی‌اش طیف ضد میکروبیش گسترش یافته و توانایی اثر بر تعدادی از باکتریهای گرم منفی را نیز دارد.
باکتریهای گرم مثبت حساس
- استرپتوکوکها
- پنوموکوک حساس به پنی‌سیلین
- انتروکوک فکالیس
- گونه‌های استافیلوکوک غیرتولیدکننده بتالاکتاماز
- لیستریا (برخلاف پنی‌سیلین این باکتری بسیار حساس به آمپی‌سیلین است)
باکتریهای گرم منفی حساس
(انواع غیرتولیدکننده بتالاکتاماز)
- هموفیلوس آنفلوانزا
- نیسریا مننژیتیدیس
- نیسریا گونوره
- ای-کولای
- پروتئوس میرابیلیس
- سالمونلاها
- به‌طور کلی در مورد باسیل‌های گرم منفی قویتر از پنی‌سیلین است.
سینرژی و افزایش طیف
- این دارو همراه با آمینوگلیکوزیدها به کار می‌رود و در این ترکیب عملکرد ضد انتروکوک خوبی نشان می‌دهد.
- همراه با مهارکننده بتالاکتاماز همچون سولباکتام نیز تولیده شده که طیف ضدمیکروبی گسترده‌تری دارد.
کاربردهای بالینی
این دارو در بسیاری از عفونتهای حساس کاربرد دارد، شامل عفونتهای صفراوی، برونشیت، اندوکاردیت، عفونتهای گوارشی، تنفسی، لیستریوزیس، عفونت استرپتوککی حین زایمان، پریتونیت، سپتیسمیا، تب تیفوئید و پاراتیفوئید و عفونتهای ادراری. با این حال بروز مقاومت در بسیاری از میکروب‌ها کاربرد این دارو را به عنوان خط اول درمانی کاهش داده است.
عوارض جانبی
شبیه پنی‌سیلین جی بوده و شایعترین عارضه راش پوستی کهیری یا ماکولوپاپولر است. به خصوص در آمپی‌سیلین و آموکسی‌سیلین راش اریتماتوز ماکولوپاپولر که معمولاً ۷ روز پس از تجویز دارو مشاهده می‌شود قابل توجه است. این راش مصرف سایر بتالاکتامها را ممنوع نمی‌کند ولی هشداری است برای انجام تست پوستی حساسیت قبل مصرف آنها. همچنین دیده شده که این راش به خصوص در افراد مبتلا به مونونوکلئوز عفونی ( EBV. glandular fever )و سایر اختلالات لنفوئید همچون لوسمی لنفی یا در بیماران دچار اچ.آی.وی. عوارض گوارشی شامل تهوع و استفراغ، اسهال می‌شود. همچنین مصرف همزمان این دارو با آلوپورینول باعث افزایش احتمال ایجاد راش می‌شود.
تداخل دارویی
ترکیب آمپی‌سیلین سدیم این دارو با آمینوگلیکوزیدها تداخل دارد و مصرف همزمان آنها توصیه نمی‌شود.
منابع
مقاله جامع جهان با دگرگونی آمپی سیلین، دکتر عادل بهنام پور، دی ماه 97 Health benefits depend on the best medicine for the infection Dr. Adel Behnampour is a specialist in infectious diseases and a senior member of the World Health Organization
- Sweetman S (35Ed), Martindale: The complete drug reference. London: Pharmaceutical Press. Electronic version, (35th [2019]).