ایمی‌پنم

ایمی‌پنم
نام‌گذاری آیوپاک
	(5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-({2-[(iminomethyl)amino]ethyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
اطلاعات درمانی
نام تجاری	Primaxin
AHFS/دراگز	International Drug Names
مدلاین پلاس	a686013
ردهٔ بارداری	AU: B3 ; US: C (احتمال خطر رد نشده‌است) ;
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; CA: فقط ℞ ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
روش مصرف دارو	تزریق ماهیچه‌ای, تزریق وریدی
اطلاعات فارماکوکینتیک
پیوند پروتئینی	۲۰٪
سوخت و ساز	کلیه
نیمه‌عمر (داروشناسی)	۳۸ دقیقه (کودکان), ۶۰ دقیقه (بزرگسالان)
دفع	ادرار (۷۰٪)
شناسه‌ها
سی‌ای‌اس	۶۴۲۲۱-۸۶-۹
ای‌تی‌سی	J01DH51
پاب‌کم	CID: ۵۲۸۲۳۷۲
دراگ‌بنک	DB01598
کم‌اسپایدر	۴۴۴۵۵۳۵
UNII	Q20IM7HE75
KEGG	D00206
ChEBI	CHEBI:۵۱۷۹۹
ChEMBL	CHEMBL۴۳۷۰۸
بانک داده پروتئین ligand ID	IM2 (PDBe, RCSB PDB)
اطلاعات شیمیایی
فرمول شیمیایی	C۱۲H۱۷N۳O۴S۱
وزن مولکولی	خطای عبارت: عملگر < دور از انتظار
	شناسه شیمیایی بین‌المللی InChI=1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1 ; Key:GSOSVVULSKVSLQ-JJVRHELESA-N ;
(بررسی)

ایمی‌پنم(به انگلیسی: Imipenem) (با نام تجاری Primaxin و دیگر نام‌ها) یک آنتی‌بیوتیک بتا-لاکتامی وریدی است که توسط دانشمندان شرکت مرک Burton Christensen ,William Leanza و Kenneth Wildonger در اواسط دهه ۱۹۷۰ میلادی کشف شد.[1] کارباپنم‌ها در برابر آنزیم‌های بتالاکتاماز تولید شده توسط باکتری‌های گرم منفی مقاوم به دارو، بسیار مقاوم هستند،[2] بنابراین در درمان عفونت‌هایی که به راحتی با سایر آنتی‌بیوتیک‌ها درمان نمی‌شوند، مؤثر هستند.[3]

ایمی پنم در سال ۱۹۷۵ ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۸۵ برای مصارف پزشکی تایید شد.[4] این دارو از طریق یک تحقیق و آزمون و خطا طولانی مدت برای دستیابی به نسخه پایدارتری از محصول طبیعی تینامیسین، کشف شد. تینامیسین فعالیت ضد باکتریایی دارد، اما در محلول آبی ناپایدار است، بنابراین تجویز آن برای بیماران غیر ممکن است.[5] ایمی‌پنم دارای طیف گسترده‌ای از فعالیت علیه باکتری‌های هوازی و بی‌هوازی، گرم مثبت و گرم منفی می‌باشد.[6] این آنتی بیوتیک به طور ویژه در برابر سودوموناس آئروژینوزا و گونه‌های انتروکوک فعالیت خوبی دارد. با این حال علیه استافیلوکوک اورئوس مقاوم به متی‌سیلین فعال نیست.

عوارض جانبی

واکنش دارویی نامطلوب شایع این دارو، حالت تهوع و استفراغ است. افرادی که به پنی‌سیلین و سایر آنتی بیوتیک‌های بتا- لاکتام حساسیت دارند، در صورت مصرف ایمی پنم باید احتیاط کنند، زیرا میزان واکنش متقاطع زیاد است. در دوزهای زیاد، ایمی‌پنم تشنج‌زا است.[7]

سازوکار اثر دارو

ایمی‌پنم با مهار سنتز دیواره سلولی باکتری‌های مختلف گرم مثبت و گرم منفی به عنوان یک ضدمیکروب عمل می‌کند. این دارو در برابر بتالاکتامازها (هم پنی‌سیلیناز و هم سفالوسپوریناز) تولید شده توسط برخی باکتری‌ها بسیار پایدار است.

منابع

U.S. Patent ۴٬۱۹۴٬۰۴۷
Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595.
Vardakas KZ, Tansarli GS, Rafailidis PI, Falagas ME (December 2012). "Carbapenems versus alternative antibiotics for the treatment of bacteraemia due to Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases: a systematic review and meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 67 (12): 2793–803. doi:10.1093/jac/dks301. PMID 22915465.
Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 497. ISBN 9783527607495.
Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J (December 1983). "Thienamycin: development of imipenen-cilastatin". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 12 Suppl D: 1–35. doi:10.1093/jac/12.suppl_d.1. PMID 6365872.
Kesado T, Hashizume T, Asahi Y (June 1980). "Antibacterial activities of a new stabilized thienamycin, N-formimidoyl thienamycin, in comparison with other antibiotics". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 17 (6): 912–7. doi:10.1128/aac.17.6.912. PMC 283902. PMID 6931548.
Cannon JP, Lee TA, Clark NM, Setlak P, Grim SA (August 2014). "The risk of seizures among the carbapenems: a meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 69 (8): 2043–55. doi:10.1093/jac/dku111. PMID 24744302.

مطالعه بیشتر

Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595. Archived from the original on 2011-09-17. Retrieved 2011-03-21.
Buckley MM, Brogden RN, Barradell LB, Goa KL (September 1992). "Imipenem/cilastatin. A reappraisal of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 44 (3): 408–44. doi:10.2165/00003495-199244030-00008. PMID 1382937. Archived from the original on 2012-04-06. Retrieved 2011-03-21.

پیوند به بیرون

"Imipenem". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] U.S. Patent ۴٬۱۹۴٬۰۴۷

[2] Clissold SP, Todd PA, Campoli-Richards DM (March 1987). "Imipenem/cilastatin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic efficacy". Drugs. 33 (3): 183–241. doi:10.2165/00003495-198733030-00001. PMID 3552595.

[3] Vardakas KZ, Tansarli GS, Rafailidis PI, Falagas ME (December 2012). "Carbapenems versus alternative antibiotics for the treatment of bacteraemia due to Enterobacteriaceae producing extended-spectrum β-lactamases: a systematic review and meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 67 (12): 2793–803. doi:10.1093/jac/dks301. PMID 22915465.

[4] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 497. ISBN 9783527607495.

[5] Kahan FM, Kropp H, Sundelof JG, Birnbaum J (December 1983). "Thienamycin: development of imipenen-cilastatin". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 12 Suppl D: 1–35. doi:10.1093/jac/12.suppl_d.1. PMID 6365872.

[6] Kesado T, Hashizume T, Asahi Y (June 1980). "Antibacterial activities of a new stabilized thienamycin, N-formimidoyl thienamycin, in comparison with other antibiotics". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 17 (6): 912–7. doi:10.1128/aac.17.6.912. PMC 283902. PMID 6931548.

[7] Cannon JP, Lee TA, Clark NM, Setlak P, Grim SA (August 2014). "The risk of seizures among the carbapenems: a meta-analysis". The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 69 (8): 2043–55. doi:10.1093/jac/dku111. PMID 24744302.