واکنش هورنر–وادزورث–امونز

واکنش هورنر–وادزورث–امونز (به انگلیسی: Horner–Wadsworth–Emmons reaction) یا به صورت مخفف (HWE) یک واکنش شیمیایی در شیمی آلی است که طی آن فسفونات کربانیون‌های تثبیت شده با آلدئیدها (یا کتون‌ها) به یک آلدهید تبدیل می‌شود. محصول این واکنش عمدتاً E-آلکن است.[1]

واکنش هورنر-وادزورث-ایمونز
در این تصویر پروتون‌زدایی توسط باز (B-) برای تولید فسفونات کربانیون نشان داده شده‌است.
واکنش هورنر–وادزورث–امونز
نامگذاری شده پس از لئوپولد هورنر
William S. Wadsworth
ویلیام دی. امونز
نوع واکنش واکنش‌های جفت‌شدن
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی wittig-horner-reaction
RSC ontology ID RXNO:0000056

در سال ۱۹۵۸، لئوپولد هورنر با استفاده از کربانیون‌های تثبیت شده با فسفونات، شکل اصلاح شده واکنش ویتیگ را منتشر کرد.[2][3] بعدها ویلیام اس. وادزورث و ویلیام دی. امونز واکنش را به شکل دقیق‌تری توصیف کردند.[4][5]

سازوکار واکنش
سازوکار واکنش هورنر–وادزورث–امونز

جستارهای وابسته

منابع
  1. Wadsworth, W. Org. React. 1977, 25, 73. doi:10.1002/0471264180.or025.02
  2. Leopold Horner; Hoffmann, H. M. R. ; Wippel, H. G. Ber. 1958, 91, 61–63.
  3. Horner, L. ; Hoffmann, H. M. R. ; Wippel, H. G. ; Klahre, G. Ber. 1959, 92, 2499–2505.
  4. Wadsworth, W. S. , Jr. ; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1733. (doi:10.1021/ja01468a042)
  5. Wadsworth, W. S. , Jr. ; Emmons, W. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.547 (1973); Vol. 45, p.44 (1965). (Article)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.