واکنش اشمیت
واکنش اشمیت(به انگلیسی: Schmidt reaction) یک نام واکنش در شیمی آلی است که طی آن یک گروه آلکیل از یک پیوند کربن-نیتروژن در یک آزید مهاجرت می‌کند. این واکنش با آزاد شدن نیتروژن همراه است و متناسب با نوع واکنش دهنده‌ها، نوع فراورده نیز متفاوت است. به عنوان مثال یک کربوکسیلیک اسید پس از تولید ماده واسط ایزوسیانات به یک آمین تبدیل می‌شود. همچنین کتون‌ها نیز تحت این واکنش به آمین تبدیل می‌شود.[1][2]
واکنش اشمیت
| واکنش اشمیت | |
|---|---|
| نامگذاری شده پس از | Karl Friedrich Schmidt |
| نوع واکنش | واکنش‌های بازآرایی |
| شناسه‌ها | |
| در درگاه شیمی آلی | schmidt-reaction |
| RSC ontology ID | RXNO:۰۰۰۰۱۷۰ |
این واکنش توسط یک کاتالیزور از جنس پروتیک اسید-سولفوریک اسید یا یک اسید لوییس- انجام پذیر است. واکنش اشمیت نخستین بار توسط کارل فردریش اشمیت و در سال ۱۹۲۴ کشف گردید.[3]
جستارهای وابسته
- بازآرایی کورتیوس
- بازآرایی هافمن
- Lossen rearrangement
منابع
- Plagens, Andreas; Laue, Thomas M. (2005). Named organic reactions (2nd ed.). Chichester: John Wiley & Sons. ISBN 0-470-01041-X.
- Wolff, H. Org. React. 1946, 3.
- Schmidt, Karl Friedrich (1924). "Über den Imin-Rest". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 57 (4): 704–706. doi:10.1002/cber.19240570423. ISSN 0365-9488.
برای مطالعه بیشتر
- Scott Grecian and Jeff Aubé (2007), "Synthesis of an N-Substituted Lactam using an Intramolecular Schmidt Reaction", Org. Synth., 84: 347–358
- Jade D. Nelson, Dilip P. Modi, and P. Andrew Evans (2004), "Photo-induced Ring Expansion of 1-Triisopropylsilyloxy-1-azidocyclohexane", Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 207 Missing or empty
|title=(help) - Leo A. Paquette (1973), "1,3-Dihydro-3,5,7-trimethyl-2h-azepin-2-one", Org. Synth.; Coll. Vol., 5: 408 Missing or empty
|title=(help) - الگو:Chem. Soc. Rev.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.