تترامتیلاتیلندیآمین
تترامتیلاتیلندیآمین (به انگلیسی: Tetramethylethylenediamine)(به اختصار TMEDA یا TEMED) با فرمول شیمیایی ()C۶H۱۶N۲ یک ترکیب شیمیایی با شناسه پابکم ۱۲۳۳۹۰ است. که جرم مولی آن 116.24 g/mol میباشد.
تترامتیلاتیلندیآمین | |
---|---|
N'N'N’N’-Tetramethyl-ethane-12-diamine | |
دیگر نامها 12-Bis(dimethylamino)ethane | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | 110-18-9 |
پابکم | 8037 |
کماسپایدر | 7746 |
شمارهٔ ئیسی | 203-744-6 |
شمارهٔ یواِن | 2372 |
MeSH | NNN'N'-tetramethylethylenediamine |
ChEBI | CHEBI:32850 |
شمارهٔ آرتیئیسیاس | KV7175000 |
مرجع بیلشتین |
1732991 |
مرجع جیملین |
2707 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
SMILES
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C6H16N2 |
جرم مولی | ۱۱۶٫۲ g mol−1 |
شکل ظاهری | Colorless liquid |
بوی | Ichtyal ammoniacal |
چگالی | 775 mg mL-1 (at 20 °C) |
دمای ذوب | −۵۸٫۶ درجه سلسیوس؛ −۷۳٫۶ درجه فارنهایت؛ ۲۱۴٫۵ کلوین |
دمای جوش | ۱۲۱٫۱ درجه سلسیوس؛ ۲۴۹٫۹ درجه فارنهایت؛ ۳۹۴٫۲ کلوین |
انحلالپذیری در آب | Miscible |
اسیدی (pKa) | 8.97 |
خاصیت بازی (pKb) | 5.85 |
ضریب شکست (nD) | 1.4179 |
ساختار | |
گشتاور دوقطبی | 0 D |
خطرات | |
GHS pictograms | |
سیستم هماهنگ جهانی طبقهبندی و برچسبگذاری مواد شیمیایی | DANGER |
GHS hazard statements | H225, H302, H314, H332 |
GHS precautionary statements | P210, P280, P305+351+338, P310 |
شاخص ئییو | 612-103-00-3 |
طبقهبندی ئییو | F C |
کدهای ایمنی | R۱۱, R20/22, R۳۴ |
شمارههای نگهداری | (S1/2), S۱۶, S26, S36/37/39, S45 |
لوزی آتش | |
نقطه اشتعال | |
محدودیتهای انفجار | 0.98–9.08% |
LD50 |
|
ترکیبات مرتبط | |
مرتبط با amines | تریاتیلنتترامین |
ترکیبات مرتبط |
|
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
(بررسی) (چیست: / ؟) | |
Infobox references | |
|
این گونه با جایگزینی چهار هیدروژن آمین با چهار گروه متیل از اتیلن دی آمین بدست می آید.
این یک مایع بی رنگ است ، اگرچه نمونه های قدیمی اغلب زرد به نظر می رسند. بوی آن به طرز چشمگیری شبیه به رایحه ماهیان پوسیده است.
در سنتز آلی و معدنی
TMEDA به طور گسترده ای به عنوان یک لیگاند برای یون های فلزی استفاده می شود. این مجموعه با بسیاری از هالیدهای فلزی مجتمع های پایدار تشکیل می دهد ، کلرید روی و یدید مس (I) ، مجتمع هایی را حل می کند که در حلال های آلی محلول هستند. در چنین مجتمع هایی ، TMEDA به عنوان یک لیگاند دو طرفه عمل می کند.
TMEDA به یونهای لیتیوم میل دارد. هنگامی که با n-butyllithium مخلوط می شود ، اتمهای نیتروژن TMEDA با لیتیوم هماهنگ می شوند ، و خوشه ای از واکنش بالاتر از tetramer یا hexamer که n-butyllithium به طور معمول تصویب می کند ، تشکیل می شود. BuLi / TMEDA قادر است بسیاری از بسترها از جمله بنزن ، فوران ، تیوفن ، N-alkylpyrroles و فروسن را فلز یا حتی دو برابر فلز كند. بسیاری از مجتمع های آلی فلزی آنیونی به عنوان مجتمع های آنها جدا شده اند. [4] در چنین مجتمع هایی مانند نمک آمونیوم کواترنر رفتار می کند ، مانند
همچنین لازم به ذکر است که s-BuLi / TMEDA نیز ترکیبی مفید در سنتز آلی است. استفاده از این در مواردی مفید است که آنیون n-بوتیل به دلیل ماهیت هسته ای ضعیف قادر به افزودن به ماده اولیه باشد. همانطور که در بالا ذکر شد ، TMEDA در این حالت همچنان قادر به تشکیل یک مجموعه فلزی با Li است.
استفاده های دیگر
TEMED همراه با سولفات آمونیوم برای کاتالیز کردن پلیمریزاسیون آکریل آمید در هنگام ساخت ژل های پلی آکریل آمید ، مورد استفاده در الکتروفورز ژل ، برای جداسازی پروتئین ها یا اسیدهای نوکلئیک استفاده می شود. اگرچه مقادیر استفاده شده در این روش ممکن است از روشی به روش دیگر متفاوت باشد ، 0.1-0.2٪ v / v TEMED یک محدوده "سنتی" است. TEMED همچنین می تواند یکی از اجزای پیشرانه های فشار خون باشد.