کلروژنیک اسید

کلروژنیک اسید (انگلیسی: Chlorogenic acid‎) یا به صورت مخفف (CGA) مهم‌ترین اسید موجود در قهوه سبز است که بین ۶ تا ۸ ٪ وزن گونه عربیکا و حدود ۱۰٪ گونه روبوستا را تشکیل می‌دهد. تحقیقات نشان می‌دهد که قهوه در میان همهٔ گیاهان، بالاترین میزان اسید کلروژنیک را دارد.

کلروژنیک اسید
نام‌گذاری آیوپاک (1S3R4R5R)-3-{[(2E)-3-(34-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-145-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
دیگر نام‌ها 3-(34-Dihydroxycinnamoyl)quinate 3-(34-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid 3-Caffeoylquinate 3-Caffeoylquinic acid 3-CQA 3-O-Caffeoylquinic acid Chlorogenate Chlorogenic acid Heriguard 3-trans-Caffeoylquinic acid
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۳۲۷-۹۷-۹ Y, ۲۰۲۶۵۰-۸۸-۲ (E) N
پاب‌کم	۱۷۹۴۴۲۷
کم‌اسپایدر	۱۴۰۵۷۸۸ Y
UNII	318ADP12RI (E) N
ChEBI	CHEBI:16112 N
ChEMBL	CHEMBL۲۸۴۶۱۶ N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس	GU8480000
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1 Y Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N Y InChI=1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1 Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLBD
خصوصیات
فرمول مولکولی	C16H18O۹
جرم مولی	۳۵۴٫۳۱ g mol−1
چگالی	1.28 g/cm3
دمای ذوب	۲۰۷ تا ۲۰۹ درجه سلسیوس (۴۰۵ تا ۴۰۸ درجه فارنهایت؛ ۴۸۰ تا ۴۸۲ کلوین)
خطرات
کدهای ایمنی	-
شماره‌های نگهداری	S۲۴ S۲۵ S۲۸ S۳۷ S45
لوزی آتش	Error: imagemap_invalid_title
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

میزان قابل‌توجهی از مزه‌های اسیدیته و تلخی نوشیدنی قهوه و نیز بخشی از اثرات محرک آن به‌خاطر وجود همین اسید کلروژنیک است. عبارت «اسید کلروژنیک» تنها به یک ترکیب خاص اشاره ندارد، بلکه در حقیقت عنوان خانواده‌ای از ایزومرهای مختلف است.[1]

این ماده شیمیایی در دانه‌های سبز قهوه یا دانه‌های بو داده نشده وجود دارد. زمانی که دانه‌ها بو داده می‌شوند، اسید کلروژنیک عملاً از بین می‌رود. بسیاری بر این باروند که این ماده به کاهش جذب کربوهیدرات‌ها در دستگاه گوارش انسان کمک می‌کند، از این رو، به کاهش قند خون و تولید انسولین کمک می‌کند. برخی مطالعات با حضور سوژه‌های حیوانی توانایی در کاهش جذب چربی و ذخیره آن را نیز نشان داده‌اند.[2]

با وجود لفظ "کلرو" در نام این ماده، کلروژنیک اسید حاوی هیچگونه اتم کلری نمی باشد و این نام از دو واژه یونانی χλωρός(به معنی سبز کم رنگ) و -γένος(به معنی به وجود آوردن)، تشکیل شده است و دلیل آن به وجود آمدن رنگی سبز در حین اکسایش این ماده است.