بازآرایی والاخ

بازآرایی والاخ (به انگلیسی: Wallach rearrangement)، که گاهی اوقات با عنوان تبدیل والاخ نیز شناخته می‌شود، یک واکنش شیمیایی در شیمی آلی است. در طی این بازآرایی بر اثر واکنش یک اسید قوی، پیش‌ماده آزوکسی‌بنزن به یک هیدروکسی‌آزوبنزن تبدیل می‌شود.[1][2][3] نام این واکنش برگرفته از شیمی‌دانی آلمانی به‌نام اوتو والاخ است که در سال ۱۸۸۰ این واکنش را کشف کرد. یک مثال معروف این واکنش، تبدیل یک آزوکسی‌بنزن به ترکیب آزوی متناظر با کمک اسید سولفوریک است.

طرح واکنش Wallach-Umlagerung-general
بازآرایی والاخ
نامگذاری شده پس از اوتو والاخ
نوع واکنش واکنش‌های بازآرایی

سازوکار واکنش

باوجود شواهد تجربی زیاد، هنوز سازوکار دقیق این واکنش شناخته نشده‌است، بااین‌حال در زیر یک سازوکار پیشنهاد شده برای این واکنش ارائه شده‌است.

مکانیسم تنظیم مجدد والاچ

منابع

  1. Otto Wallach and E. Belli, Chem. Ber., 13, 525 (1880) doi:10.1002/cber.188001301153
  2. Zerong Wang (2009), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (به German), New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 2942–2945, ISBN 978-0-471-70450-8
  3. M. Windholz (1976), The Merck Index (به German), Rakway: Merck&Co., pp. ONR-92, ISBN 0-911910-26-3
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.