بازآرایی فاورسکی

بازآرایی فاورسکی، (به انگلیسی: Favorskii rearrangement) یک واکنش آلی است که نام آن برگرفته از یک شیمی‌دان روسی به نام الکسی یوگرافویچ فاورسکی است. این بازآرایی موجب تبدیل ترکیبات آلفا-هالوکتون به مشتقات کربوکسیلیک اسیدی می‌شود. چنانچه کتون پیش‌ماده، حلقوی باشد، ترکیب پیش‌ماده در فرایند بازآرایی دچار انقباض حلقه شده و در نهایت محصولی با حلقه‌ای با یک عضو کم‌تر ایجاد می‌شود. این بازآرایی برای شروع نیاز به یک باز دارد و معمولاً برای تولید یک محصول اسید کربوکسیلیک از سدیم هیدروکسید و برای تهیه محصولاتی مانند استر یا آمید، به ترتیب از یک آلکوکسید یا یک آمین استفاده می‌شود. ترکیبات آلفا و آلفا'-دی‌هالوکتون چنان‌چه تحت شرایط بازآرایی فاورسکی قرار داده شوند، منجر به تشکیل ترکیبات کربونیلی آلفاوبتا غیراشباع می‌شوند.[1] [2] [3] [4] [5]

تنظیم مجدد فوورسکی
با واکنش فاورسکی اشتباه نشود.
بازآرایی فاورسکی
نامگذاری شده پس از الکسی فاورسکی
نوع واکنش واکنش‌های بازآرایی
شناسه‌ها
در درگاه شیمی آلی favorsky-reaction
RSC ontology ID RXNO:0000385

سازوکار واکنش

باور بر این است که سازوکار واکنش از مسیر تشکیل یک انولات در سمت دور از هالوژن (سمت مقابل) به پیش می‌رود. در مرحله بعد انولات تشکیل شده با تشکیل یک حلقه موجب ایجاد یک ساختار حدواسط سیکلوپروپانون شده و سپس حلقه سیکلوپروپانون تولید شده در این مرحله، توسط یون هیدروکسید موجود در محیط که به عنوان یک هسته‌دوست عمل می‌کند، مورد حمله قرار گرفته و حلقه سیکلوپروپانی باز می‌شود. در صورت استفاده از سدیم هیدروکسید به عنوان باز، محصول نهایی یک اسید کربوکسیلیک است.

مکانیسم تنظیم مجدد Favorskii

منابع
  1. Favorskii, A. E. (1894). J. Russ. Phys. Chem. Soc. 26: 590. Missing or empty |title= (help)
  2. Favorskii, A. E. (1905). J. Russ. Phys. Chem. Soc. 37: 643. Missing or empty |title= (help)
  3. Faworsky, A. Y. (1913). "Über die Einwirkung von Phosphorhalogenverbindungen auf Ketone, Bromketone und Ketonalkohole". J. Prakt. Chem. (به German). 88 (1): 641–698. doi:10.1002/prac.19130880148.
  4. Cope, Arthur (1960). Organic Reaction Volume XI (1 ed.). New York: Wiley-Interscience. doi:10.1002/jps.2600500225. ISBN 9780471171270.
  5. Shioiri, Takayuki; Kawai, Nobutaka (1978). "New methods and reagents in organic synthesis. 2. A facile conversion of alkyl aryl ketones to α-arylalkanoic acids using diphenyl phosphorazidate. Its application to a new synthesis of ibuprofen and naproxen, nonsteroidal antiinflammatory agents". J. Org. Chem. 43 (14): 2936–2938. doi:10.1021/jo00408a049.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.