آنتراکینون

آنتراکینون (به انگلیسی: Anthraquinone) یک ترکیب شیمیایی با فرمول شیمیایی C
۱۴
H
۸
O
۲
است. این ماده به صورت جامد بلورین ناپایدار با دمای ذوب ۲۸۵ درجه سانتی گراد است. از کاهش این ماده ترکیبات دیانتریل، آنترون و آنتراسن حاصل می‌شود. آنتراکینون به عنوان ماده اولیه در تولید طیف گسترده‌ای از رنگدانه‌ها کاربرد دارد.[1]

۱۰٬۹-آنتراکینون
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس ۸۴-۶۵-۱ Y
پاب‌کم ۶۷۸۰
کم‌اسپایدر ۶۵۲۲ Y
UNII 030MS0JBDO
شمارهٔ یواِن 3143
KEGG C16207 Y
ChEBI CHEBI:40448 N
ChEMBL CHEMBL۵۵۶۵۹ N
شمارهٔ آرتی‌ئی‌سی‌اس CB4725000
مرجع بیلشتین
390030
مرجع جی‌ملین
102870
جی‌مول-تصاویر سه بعدی Image 1
خصوصیات
فرمول مولکولی C14H8O۲
جرم مولی ۲۰۸٫۲۱ g mol−1
شکل ظاهری جامد زرد
چگالی 1.308 g/cm3
دمای ذوب ۲۸۶ درجه سلسیوس (۵۴۷ درجه فارنهایت؛ ۵۵۹ کلوین)
دمای جوش ۳۷۹٫۸ درجه سلسیوس (۷۱۵٫۶ درجه فارنهایت؛ ۶۵۳٫۰ کلوین)
انحلال‌پذیری در آب نامحلول
خطرات
GHS pictograms
سیستم هماهنگ جهانی طبقه‌بندی و برچسب‌گذاری مواد شیمیایی Danger
GHS hazard statements H350
GHS precautionary statements P201, P202, P281, P308+313, P405, P501
نقطه اشتعال
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
 N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

سنتز

در حال حاضر چندین روش صنعتی برای تولید ۱۰٬۹-آنتراکینون وجود دارد:

  1. اکسایش آنتراسن، واکنشی که در حلقه مرکزی رخ می‌دهد. کروم (VI) اکسیدکننده متداول در این واکنش است.
  2. واکنش فریدل–کرافتس بنزن و فتالیک انیدرید در حضور AlCl۳ که منجر به تولید O-بنزوئیل‌بنزوئیک اسید که پس از آن تحت واکنش حلقه‌زایی قرار گرفته و تشکیل آنتراکینون می‌دهد. این واکنش برای تولید آنتراكینون‌های استخلافی مفید است.
  3. واکنش دیلز–آلدر نفتوکینون با بوتادی‌ان و به دنبال آن هیدروژن‌زدایی اکسایشی
  4. دیمریزاسیون استایرن طی یک فرایند کاتالیزشده با اسید و به دست آوردن ۳٬۱-دی‌فنیل‌بوتن، که در ادامه می‌تواند به آنتراکینون تبدیل شود.[2] این فرایند توسط BASF ابداع شد.

این ماده همچنین از طریق واکنش ریکرت–آلدر، که یک واکنش رترو-دیلز–آلدر است، بوجود می‌آید.

همچنین ببینید

منابع

  1. شارپ، دیوید (۱۳۹۴). فرهنگ شیمی. ترجمهٔ عیسی یاوری. تهران: نوپردازان. ص. ۵۲-۵۳. شابک ۹۷۸-۹۶۴-۹۷۵-۲۴۰-۲.
  2. Vogel, A. (2005), "Anthraquinone", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_347

پیوند به بیرون

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.