نیتریل ایلید

نیتریل ایلیدها یا نیتریلم ایلیدها یا نیترلیم متیلیدها، به غیر از چند مورد استثنا معمولاً واکنش‌دار میانجی اند.[1] معمولاً نمی‌توان آنها را از بقیهٔ مواد جدا کرد با این حال ساختار یک نیتریل ایلید پایدار خاص زیر پرتوی ایکس مشخص شده است.[2] البته با روش‌های دیگر موارد بیشتری شناسایی شده است.

همان‌طور که ایلیدها بار منفی با خود و بار مثبت در اتم‌های همسایه دارند همانند دوقطبی ۱و ۳ چندین ساختار رزونانسی می‌توان برای این‌ها بدست آورد (1a-d). مناسب‌ترین ساختار رزونانسی به الگوی جایگزین (گروه‌های R و 'R در ۱ و ۲) بستگی دارد.

نیتریل ایلیدها با افزودن کاربن الکتروفیل به نیتریل توسط حلقهٔ فوتوشیمی آزیرین یا ایزوکسازول و توسط دهیدروکلریناسیون کلریدهای ایمیدول بدست می‌آید؛ که مورد دوم قابل اطمینان تر است.

منابع

Escolano, C.; Duque, M. D.; Vázquez, S. (2007). "Nitrile Ylides: Generation, Properties and Synthetic Applications". Current Organic Chemistry. 11: 741–772. doi:10.2174/138527207780831710.
Janulis, Eugene P. , Jr.; Wilson, Scott R.; Arduengo, Anthony J. , III (1984). "The synthesis and structure of a stabilized nitrilium ylide". Tetrahedron Letters. 25: 405–408. doi:10.1016/S0040-4039(00)99896-4.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Escolano, C.; Duque, M. D.; Vázquez, S. (2007). "Nitrile Ylides: Generation, Properties and Synthetic Applications". Current Organic Chemistry. 11: 741–772. doi:10.2174/138527207780831710.

[2] Janulis, Eugene P. , Jr.; Wilson, Scott R.; Arduengo, Anthony J. , III (1984). "The synthesis and structure of a stabilized nitrilium ylide". Tetrahedron Letters. 25: 405–408. doi:10.1016/S0040-4039(00)99896-4.